用于電子器件的化合物制造技術

本發明專利技術涉及用于電子器件的化合物。具體地，本發明專利技術的主題是芳基氨基化合物和其在電子器件，例如有機電致發光器件中的用途。本發明專利技術另外的主題是如下的電子器件，所述電子器件在該器件的相應功能層中包含一種或多種所述化合物作為例如空穴傳輸材料。用于制備所述化合物的方法，和包含一種或多種所述化合物的制劑，同樣是本發明專利技術的主題。

【技術實現步驟摘要】
本專利技術專利申請是國際申請號為PCT/EP2012/004744，國際申請日為2012年11月15日，進入中國國家階段的申請號為201280061364.X，專利技術名稱為“用于電子器件的化合物”的中國專利技術專利申請的分案申請。
本專利技術涉及芳基氨基化合物并且涉及其在電子器件，例如有機電致發光器件中的用途。本專利技術還涉及如下的電子器件，所述電子器件在該器件的相應功能層中包含一種或多種所述化合物作為例如空穴傳輸材料。本專利技術還涉及用于制備所述化合物的方法，并且涉及包含一種或多種所述化合物的制劑。
技術介紹
開發用于電子器件中的功能化合物，受到重要關注。在此處的目的特別是開發如下的化合物，使用該化合物可以在一個或多個相關點實現電子器件性質的改進，所述性質例如是功率效率、壽命或發出的光的顏色坐標。根據本專利技術，術語電子器件特別是被認為是指有機集成電路(OIC)、有機場效應晶體管(OFET)、有機薄膜晶體管(OTFT)、有機發光晶體管(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學檢測器、有機光感受器、有機場猝熄器件(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機激光二極管(O-laser)和有機電致發光器件(OLED)。特別關注的是提供用于最后提及的被稱為OLED的電子器件中的化合物。OLED的一般結構和功能原理是本領域普通技術人員所已知的，并且特別是描述于US4539507、US5151629、EP0676461和WO1998/27136中。特別是考慮到廣泛的商業用途，例如在顯示器件中或作為光源，在OLED的性能數據方面仍需要進一步改進。在這點上，特別重要的是OLED的壽命、效率和工作電壓以及達到的色值。特別是在發藍色光的OLED的情況中，有可能在所述器件的壽命方面進行改進。此外，希望用作電子器件中功能材料的化合物具有高的熱穩定性和高的玻璃化轉變溫度，并且能夠在未分解的情況下升華。關于這一點，特別是需要可選的空穴傳輸材料。在根據現有技術的空穴傳輸材料的情況下，電壓通常隨空穴傳輸層的層厚度增加而升高。在實際中，將通常需要空穴傳輸層具有更大的層厚度，但是這通常導致更高的工作電壓和更差的性能數據。關于這一點，需要具有高載荷子遷移率的新型空穴傳輸材料，以能夠在工作電壓僅略微升高的情況下實現更厚的空穴傳輸層。此外，需要能夠簡單地并且廉價地制備的空穴傳輸材料。此外還需要能夠以非常純的形式制備的空穴傳輸材料。現有技術(JP1995/053955A)公開了在OLED中使用三芳基氨基化合物，例如三(對聯苯基)胺或三(對三聯苯基)胺。此外，現有技術(WO2006/123667A1和JP2010/222268A)公開了在OLED中使用如下的三芳基氨基化合物，其具有對位或間位連接的單獨的芳族環。另外JP2007/91719A還公開了在OLED中使用如下的三芳基氨基化合物，其含有1,3,5-三苯基取代的苯基基團作為芳基基團。然而，仍然需要如下的化合物，其適合作為OLED中的功能材料，特別是作為空穴傳輸材料。
技術實現思路
此時已經發現，下文示出的式(I)化合物能夠非常適當地用作OLED中的功能材料。因此，本專利技術涉及式(I)的化合物其中以下限定適用于出現的符號和標記：Z在每次出現時相同或不同地是CR1或N，其中如果鍵合基團Ar1或Ar2，則Z等于C；W等于CH或N；Ar1在每次出現時相同或不同地是具有6至30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述環系可以被一個或多個基團R1取代；Ar2在每次出現時相同或不同地是具有6至24個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述環系可以被一個或多個基團R1取代；R1在每次出現時相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R2，CN，Si(R2)3，NO2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至20個C原子的直鏈的烷基、烷氧基或硫代烷基基團或者具有3至20個C原子的支鏈或環狀的烷基、烷氧基或硫代烷基基團或者具有2至20個C原子的烯基或炔基基團，其中上述基團中的每個可以被一個或多個基團R2取代，和其中一個或多個在上述基團中的CH2基團可以被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，和其中一個或多個在上述基團中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述環系在每種情況下可以被一個或多個基團R2取代，其中兩個或更多個基團R1可以彼此連接并可以形成環；R2在每次出現時相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，NO2，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20個C原子的直鏈的烷基、烷氧基或硫代烷基基團或者具有3至20個C原子的支鏈或環狀的烷基、烷氧基或硫代烷基基團或者具有2至20個C原子的烯基或炔基基團，其中上述基團中的每個可以被一個或多個基團R3取代，和其中一個或多個在上述基團中的CH2基團可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，和其中一個或多個在上述基團中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述環系在每種情況下可以被一個或多個基團R3取代，其中兩個或更多個基團R2可以彼此連接并可以形成環；R3在每次出現時相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20個C原子的脂族、芳族或雜芳族有機基團，其中一個或多個H原子還可以被D或F代替；此處兩個或更多個取代基R3可以彼此連接并可以形成環；n在每次出現時相同或不同地是0、1、2、3、4或5；m在每次出現時相同或不同地是0、1、2或3；其中與中心氮原子鍵合的三個基團從總體上看并不全部相同，和其中從本權利要求的范圍排除以下化合物：根據本專利技術的化合物和根據本專利技術的有機電致發光器件相對于現有技術的突出之處在于以下令人預料不到的優勢：根據本專利技術的化合物非常適合用于有機電致發光器件的空穴傳輸層或空穴注入層中，這特別是因為本專利技術化合物的空穴遷移率高。所述化合物能夠容易地通過合成而獲得，并且能夠廉價地進行制備。在用于OLED中時，所述化合物實現了所述器件的長壽命，優本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種有機電致發光器件，其包括陽極、陰極、發光層和電子阻擋層，所述電子阻擋層位于所述陽極和所述發光層之間，且所述電子阻擋層包含至少一種式(I)的化合物其中以下限定適用于出現的符號和標記：Z為CR1，其中如果鍵合基團Ar1或Ar2，則Z等于C；W等于CH；Ar1在每次出現時相同或不同地是具有6至30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述環系可以被一個或多個基團R1取代；Ar2在每次出現時相同或不同地是具有6至24個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述環系可以被一個或多個基團R1取代；R1在每次出現時相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R2，CN，Si(R2)3，NO2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至20個C原子的直鏈的烷基、烷氧基或硫代烷基基團或者具有3至20個C原子的支鏈或環狀的烷基、烷氧基或硫代烷基基團或者具有2至20個C原子的烯基或炔基基團，其中上述基團中的每個可以被一個或多個基團R2取代，和其中一個或多個在上述基團中的CH2基團可以被?R2C＝CR2?、?C≡C?、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝NR2、?C(＝O)O?、?C(＝O)NR2?、NR2、P(＝O)(R2)、?O?、?S?、SO或SO2代替，和其中一個或多個在上述基團中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述環系在每種情況下可以被一個或多個基團R2取代，其中兩個或更多個基團R1可以彼此連接并可以形成環；R2在每次出現時相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，NO2，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20個C原子的直鏈的烷基、烷氧基或硫代烷基基團或者具有3至20個C原子的支鏈或環狀的烷基、烷氧基或硫代烷基基團或者具有2至20個C原子的烯基或炔基基團，其中上述基團中的每個可以被一個或多個基團R3取代，和其中一個或多個在上述基團中的CH2基團可以被?R3C＝CR3?、?C≡C?、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、?C(＝O)O?、?C(＝O)NR3?、NR3、P(＝O)(R3)、?O?、?S?、SO或SO2代替，和其中一個或多個在上述基團中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述環系在每種情況下可以被一個或多個基團R3取代，其中兩個或更多個基團R2可以彼此連接并可以形成環；R3在每次出現時相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20個C原子的脂族、芳族或雜芳族有機基團，其中一個或多個H原子還可以被D或F代替；此處兩個或更多個取代基R3可以彼此連接并可以形成環；n在每次出現時相同或不同地是0、1、2、3、4或5；m在每次出現時相同或不同地是0、1、2或3；其中與中心氮原子鍵合的三個基團從總體上看并不全部相同。...

【技術特征摘要】
2011.12.12 EP 11009779.71.一種有機電致發光器件，其包括陽極、陰極、發光層和電子阻擋層，所述電子阻擋層
位于所述陽極和所述發光層之間，且所述電子阻擋層包含至少一種式(I)的化合物
其中以下限定適用于出現的符號和標記：
Z為CR1，其中如果鍵合基團Ar1或Ar2，則Z等于C；
W等于CH；
Ar1在每次出現時相同或不同地是具有6至30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述
環系可以被一個或多個基團R1取代；
Ar2在每次出現時相同或不同地是具有6至24個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述
環系可以被一個或多個基團R1取代；
R1在每次出現時相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R2，CN，Si(R2)3，NO2，P(＝O)
(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至20個C原子的直鏈的烷基、烷氧基或硫代烷基基團或者
具有3至20個C原子的支鏈或環狀的烷基、烷氧基或硫代烷基基團或者具有2至20個C原子的
烯基或炔基基團，其中上述基團中的每個可以被一個或多個基團R2取代，和其中一個或多
個在上述基團中的CH2基團可以被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝NR2、-C(＝O)
O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，和其中一個或多個在上述基團中
的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30個芳族環原子的芳族或雜芳族
環系，所述環系在每種情況下可以被一個或多個基團R2取代，其中兩個或更多個基團R1可以
彼此連接并可以形成環；
R2在每次出現時相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，NO2，P(＝O)
(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20個C原子的直鏈的烷基、烷氧基或硫代烷基基團或者
具有3至20個C原子的支鏈或環狀的烷基、烷氧基或硫代烷基基團或者具有2至20個C原子的
烯基或炔基基團，其中上述基團中的每個可以被一個或多個基團R3取代，和其中一個或多
個在上述基團中的CH2基團可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)
O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，和其中一個或多個在上述基團...

【專利技術屬性】
技術研發人員：菲利普·斯托塞爾，弗蘭克·福格斯，阿爾內·比辛，克里斯托夫·普夫盧姆，特雷莎·穆希卡費爾瑙德，克里斯蒂安·維爾格斯，
申請(專利權)人：默克專利有限公司，
類型：發明
國別省市：德國;DE