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    具有花香氣味的醇制造技術

    技術編號:14912824 閱讀:70 留言:0更新日期:2017-03-30 02:36
    本發明專利技術涉及式(I)的化合物,該化合物是任一其立體異構體的形式或所述立體異構體的混合物的形式,并且其中一個R表示甲基而另一個R是氫原子,該化合物作為加香成分是有用的。

    【技術實現步驟摘要】
    【國外來華專利技術】
    本專利技術涉及香料領域。更具體地,本專利技術涉及如下定義的式(I)的化合物作為加香成分的用途,所述化合物是有用的鈴蘭/梔子花類型的加香成分。因此,如下文中所提及的,本專利技術包含本專利技術的化合物作為加香組合物或加香消費品的一部分。
    技術介紹
    據我們所知,3-甲基-5-苯基己-1-醇從未被公開過,而4-甲基-6-苯基己-2-醇僅在一篇文獻中被提及。在所述文獻(Helv.Chim.Acta1979,62(7),2361-2373)中,通過使用鈷的還原來合成式(I)的化合物。但是,這一現有技術文獻未報道或暗示所述式(I)化合物的任何感官特性或所述化合物在香料領域中的任何用途。據我們所知,香料中已知的最接近的類似物是化學制品3-甲基-5-苯基戊醇,其也被稱為苯己醇并且在S.Arctander的著作中報道為n°2200(PerfumeandFlavorChemicals,1969,Montclair,NewJersey,USA)。我們還可以引用在S.Arctander的著作中報道為n°2575的6-苯基庚-2-醇(PerfumeandFlavorChemicals,1969,Montclair,NewJersey,USA)、2-甲基-5-苯基戊-1-醇(稱為來源:SymriseAG,Germany)和JustusLiebigsAnn.Chem.1962,654,131-145中描述的4-甲基-6-苯基庚-2-醇。但是,在已知的5-苯基戊醇衍生物中,具有伯醇和一個甲基的那些衍生物(如3-甲基-5-苯基戊醇或如)被報道為具有玫瑰香調;而具有仲醇和兩個或三個甲基的那些衍生物(如6-苯基庚-2-醇或4-甲基-6-苯基庚-2-醇)則顯示出玫瑰或大黃的香調類型。換言之,與本發明的化合物相比,現有技術化合物被報道為具有完全不同的香調。這些現有技術文獻沒有報道或暗示式(I)的化合物的任何感官特性并且沒有報道或暗示所述化合物在香料領域中的任何用途。
    技術實現思路
    現在我們出乎意料地發現式(I)的化合物可以用作加香成分,例如賦予鈴蘭/梔子花的氣味香調,所述式(I)的化合物為任一其立體異構體的形式或所述立體異構體的混合物的形式,并且其中一個R表示甲基而另一個R是氫原子。為了清楚起見,表述“任一其立體異構體”或類似表述是指本領域技術人員所理解的正常含義,即所述本專利技術的化合物可以是純對映異構體或非對映異構體。實際上,式(I)的化合物具有兩個立體中心,該兩個立體中心可以具有不同的立體化學(即,化合物(I)可以具有(R,R)或(R,S)構型)。所述立體中心的每一個可以處于相對構型R或S或它們的混合物,或者換言之,所述式(I)的化合物可以是純對映異構體或非對映異構體的形式,或是立體異構體的混合物的形式。作為本專利技術化合物的優選例子,可以引用4-甲基-6-苯基己-2-醇,其具有以帶有蜂蜜特性方面(aspect)的鈴蘭/梔子花香調和青香香調為特征的氣味。這種化合物在應用中非常有功效,并且與具有同種類花香香調的已知化合物(例如,乙酸蘇合香酯)相比,該成分的花香香調顯著地更具留香性。其感官特性因具有不帶玫瑰香調的青香內涵并因其功效而與苯基己醇不同。根據本專利技術的特定實施方式,式(I)的化合物為立體異構體的混合物的形式,該混合物含有至少80%的兩種立體異構體:(2RS,4RS)-4-甲基-6-苯基己-2-醇和(2SR,4RS)-4-甲基-6-苯基己-2-醇。優選地,式(I)的化合物為立體異構體的混合物的形式,該混合物含有至少50%的(2RS,4RS)-4-甲基-6-苯基己-2-醇。為了清楚起見,表述“2RS,4RS”是指2R,4R和2S,4S的等摩爾混合物,而表述“2SR,4RS”是指2S,4R和2R,4S的等摩爾混合物。作為其它例子,可以引用3-甲基-5-苯基己-1-醇,其具有類似于上述化合物的氣味,但是因具有更強的梔子花/蘇合香(styrallyle)香調以及稍弱的青香香調和更少的潔凈而不同。表1:本專利技術的化合物及其氣味性質和現有技術化合物當將本專利技術化合物的氣味與現有技術化合物的氣味進行比較時,那么本專利技術的化合物因清晰的梔子花/鈴蘭香調并且因缺少苯基己醇或6-苯基庚-2-醇的玫瑰香調特性而與之不同。另外,所報道的4-甲基-6-苯基庚-2-醇的大黃香調在本專利技術的化合物中更弱。所述的差異使得本專利技術的化合物和所述現有技術化合物各自適于不同的用途,即用于賦予不同的感官印象。如上所述,本專利技術涉及式(I)的化合物作為加香成分的用途。換句話說,本專利技術涉及一種賦予、增強、改善或改變加香組合物或已加香制品的氣味特性的方法,此方法包含將有效量的至少一種式(I)的化合物添加至所述組合物或制品中。“式(I)的化合物的用途”在此也可理解為任何含有化合物(I)并且能夠有利地被應用于香料工業中的組合物的用途。實際上,能夠有利地被用作加香成分的所述組合物也是本專利技術的一個目的。因此,本專利技術的另一個目的是一種加香組合物,其包含:i)作為加香成分的至少一種如上定義的本專利技術的化合物;ii)至少一種從由香料載體和香料基料構成的一組物質中選擇的成分;和iii)可選的至少一種香料佐劑。“香料載體”在此我們指的是從香料業的角度實際上是中性的材料,即不顯著改變加香成分的感官特性的材料。所述載體可以是液體或固體。作為液體載體,可以引用作為非限制性例子的乳化體系,即溶劑和表面活性劑體系,或通常用于香料業的溶劑。通常用于香料業的溶劑的特性和類型的詳細描述不能窮盡。然而,可以列舉作為非限制性例子的溶劑如最常用的一縮二丙二醇、鄰苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸異丙酯、苯甲酸芐酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或檸檬酸乙酯。對于包含香料載體和香料基料的組合物,除了前述列舉的香料載體外,其它適合的香料載體也可以是乙醇、水/乙醇混合物、檸檬烯或其它萜烯、異鏈烷烴如以商標公知的那些(來源:ExxonChemical)或乙二醇醚和乙二醇醚酯如以商標公知的那些(來源:DowChemicalCompany)。作為固體載體,可以引用作為非限制性例子的吸收膠或聚合物、或包封材料。此類材料的例子可以包括成壁和增塑材料,如單糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解膠體、纖維素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白質或果膠、或在參考文獻例如H.Scherz,Hydrokolloids:Stabilisatoren,Dickungs-undGeliermittelinLebensmitteln,Band2derSchriftenreiheLebensmit本文檔來自技高網
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    【技術保護點】
    式(I)的化合物作為加香成分的用途,該化合物為任一其立體異構體的形式或所述立體異構體的混合物的形式,并且其中一個R表示甲基而另一個R是氫原子。

    【技術特征摘要】
    【國外來華專利技術】2013.11.08 EP 13192085.21.式(I)的化合物作為加香成分的用途,
    該化合物為任一其立體異構體的形式或所述立體異構體的混合物的形式,并且其中一
    個R表示甲基而另一個R是氫原子。
    2.根據權利要求1所述的用途,其特征在于所述式(I)的化合物表示4-甲基-6-苯基己-
    2-醇。
    3.根據權利要求2所述的用途,其特征在于所述式(I)的化合物是(2RS,4RS)-4-甲基-
    6-苯基己-2-醇。
    4.一種加香組合物,其包含:
    i)至少一種如權利要求1~3任一項中定義的式(I)的化合物;
    ii)從由香料載體和香料基料組成的...

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:F·羅伯維尤科斯PA·布蘭科
    申請(專利權)人:弗門尼舍有限公司
    類型:發明
    國別省市:瑞士;CH

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