包含紅移的苯并三唑UV吸收劑的光學材料制造技術

本發明專利技術涉及一種眼鏡鏡片，所述眼鏡鏡片包含由光學材料制成的基材，所述光學材料包含聚合物基質和至少一種2?(2?羥基?5?R

【技術實現步驟摘要】
【國外來華專利技術】包含紅移的苯并三唑UV吸收劑的光學材料本專利技術涉及包含吸收UV光和可見光譜的總體上至少一部分藍光的化合物的光學材料，并且更特別地涉及含有這些材料的眼科鏡片。本專利技術還針對制備這些材料的方法。對人類可見的光近似地在范圍從380納米(nm)的波長至780nm的波長的光譜上延伸。這種光譜的范圍從大約380nm至大約500nm的部分對應于高能量范圍(基本上是藍光)。許多研究(參見例如KitchelE.，Theeffectsofbluelightonocularhealth[藍光對眼睛健康的影響]，視力受損與失明期刊[JournalofVisualImpairmentandBlindness]，第94卷，第6期，2000年；或Glazer-Hockstein等人，視網膜[Retina]，第26卷，第1期，第1-4頁，2006年)指出一部分藍光對人眼健康、尤其是對視網膜具有光毒性影響。眼睛光生物學研究表明，過度延長或強烈暴露于藍光可能導致嚴重的眼科疾病，如年齡相關性黃斑變性(ARMD)或白內障。因此，推薦限制眼睛在潛在有害藍光下的暴露，尤其是關于具有增加的危險性的波段(420-450nm)。眼鏡特別適合于提供針對這種潛在有害藍光的保護。此外，盡可能多地消除紫外光(UV光)對鏡片配戴者的眼睛的有害影響是必要的。紫外(UV)光是光譜的低于380nm并且范圍高達100nm的部分。UV光譜具有許多波段，特別是UVA、UVB和UVC波段。在到達地球表面的那些UV波段中，范圍從315nm到380nm的UVA波段、以及范圍從280nm到315nm的UVB波段對于視網膜是特別有害的。已經建議借助抑制合適波長范圍內的光的一個或多個濾光片，通過吸收或通過反射來至少部分地截斷UV光和/或藍光光譜的從400nm到460nm的麻煩部分。濾光手段如UV吸收劑通常被結合到光學制品中以減少或防止UV光到達視網膜(具體地在眼科鏡片材料中)、并且還保護基材材料本身，從而保護其免于風化和變脆和/或變黃。常用的UV吸收劑是苯并三唑和二苯甲酮衍生物。UV吸收劑可以通過不同技術在不同位置處結合到成品中，通常在諸如硬涂層的涂層中，但也可以在大塊基材中，例如通過浸漬基材，或者通過結合到基材前體配制品中。UV吸收性苯并三唑已經廣泛用于接觸鏡片/人工晶狀體，但這些化合物含有可聚合的基團，以確保在聚合過程中UV吸收劑在基材內的網狀作用，這改變了苯并三唑分子。WO2015/072991披露了可被用作有效阻擋UV和短波長藍光的UV吸收性化合物的可共聚的2-[2’-羥基-3'-R1-5'-OR2]-5-三氟甲基-2H-苯并三唑的家族，其中，R1是叔烷基基團，并且R2包含烯屬可聚合基團，如甲基丙烯酸酯基團。由于在它們的結構中存在可聚合的基團，這些化合物可與眼科裝置配制品中的其他成分共聚，并且用于可植入眼科鏡片如人工晶狀體和接觸鏡片中。所述裝置在430-440nm的截止波長下展現出1％光透射率。出于相同的目的，US7803359披露了2-[2'-羥基-5'-OR9]-5-OR1-6-OR3-2H-苯并三唑的家族，其中R9是H、烷基基團或烯屬可聚合基團如甲基丙烯酸酯基團，R1和R3獨立地表示H、烷基或苯基基團。所述裝置在410-425nm的截止波長下展現出1％光透射率。US2010/113641披露了可共聚的2-[2'-羥基-3'-R1-5’-烷氧基]-2H-苯并三唑的家族，其中R1是包含丙烯酸酯基團的取代基。它們在可植入的眼科鏡片和接觸鏡片中用作UV吸收劑并且在410-430nm的截止波長下提供1％光透射率。EP0682082描述了UV線和紅外線吸收性聚合物組合物(共聚酯碳酸酯樹脂)，其用于與車輛和建筑物的窗戶相鄰的窗戶或屏幕，并選擇性地透射可見光線并屏蔽掉有害的紫外線和紅外線。所述組合物包含至少一種有機UV-吸收劑，所述有機UV-吸收劑不得干擾可見輻射透射率，選自2-(2'-羥基-5’-甲基苯基)-苯并三唑、2-(2'-羥基-3',5’-二-叔丁基苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-叔丁基-5'-甲基苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(2'-羥基-3',5'-二-叔氨基苯基)-苯并三唑、2-(2'-羥基-3',5'-二-叔丁基苯基)-苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-叔丁基苯基)-苯并三唑、2-(2-羥基-5'-叔-辛基苯基)-苯并三唑。UV光阻擋性能不是非常良好，因為除了當采用2-(2'-羥基-3'-叔丁基-5'-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(以商品名703商品化)時，最終材料的UV透射率高于1％。一些專利申請描述了將苯并三唑UV吸收劑結合到眼鏡鏡片基材中。WO2015/046540披露了塑料鏡片基材，所述基材具有高的藍光保護因數(在380-500nm范圍內35％或更高)，含有具有賦予苯并三唑環內消旋效應的基團的2-(2’-羥苯基)苯并三唑。苯并三唑化合物可以選自2-(2'-羥基-3'-叔丁基-5'-甲基苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-叔丁基-5’-乙基苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(2'-羥基-3',5’-二甲基苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(2'-羥基-3',5’-二乙基苯基)-5-氯-苯并三唑和2-(2'-羥基-4'-R-苯基)-5-氯-苯并三唑，其中R＝甲氧基、乙氧基、丁氧基或辛氧基。還描述了每分子具有兩個2-(2'-羥苯基)苯并三唑基團的二聚體化合物。WO2014/133111披露了包含至少一種UV吸收劑的光學材料，所述吸收劑具有在從350nm至370nm的范圍內的最大吸收峰，所述光學材料被配置成用于限制使用者的雙眼在具有相對短的波長、尤其在400nm至420nm波長范圍內的藍光下的暴露。可以使用的苯并三唑是2-(2-羥基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-氯苯并三唑(703)、Carboprotect、2-(3,5-二-叔戊基-2-羥苯基)苯并三唑和2-(2-羥基-5-叔辛基苯基)苯并三唑。現在，通過結合到眼鏡基材中的用于UV和藍光截斷的最佳化合物家族是苯并三唑。然而，大部分在市場上可獲得的產品展現了低于或等于350nm的最大吸收波長(λ最大)，因為它們已經被設計用于保護聚烯烴C-C鍵免受光降解，導致在400nm及更大波長下的差吸收或無吸收。非氯化的苯并三唑在400nm以上顯示無吸收，并且因此不適合用于截斷藍光的配制品中。市場上的最佳苯并三唑是氯化的同系物，如703(2-(2-羥基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑)和109(2-(2-羥基-3-叔丁基-5-羧丙基苯基)-5-氯苯并三唑)(其在350nm處具有最大吸收峰)、以及Carboprotect(其在375nm處具有最大吸收峰)(在乙醇中測量)。后一種化合物在溶液中在藍光范圍內展現了令人滿意的吸收，但有兩個缺點。由于其被過氧化物引發劑(如在配制品中含有的過氧化物引發劑，一種通常在眼鏡鏡片的制造中使用的塑料聚合物)劇烈降解，因此在過渡液體單體配制品/聚合材料過程中，光截斷特性經歷了巨大降解(藍移)。因此，需要大量的苯并三唑吸收劑以獲得預期的光截止。此外，降解產物增加聚合材料的黃色指數。因此，大部分的商業苯并三唑吸收劑不適應于眼科用途。此外，可以證明，將能夠截斷可能有本文檔來自技高網...

【技術保護點】
1.一種眼鏡鏡片，所述眼鏡鏡片包含由光學材料制成的基材，所述光學材料包含聚合物基質和至少一種2?(2?羥基?5?R1?苯基)苯并三唑，其中R1是共振基團，其中，對于范圍從280至405nm的每種光波長，穿過2mm厚的所述光學材料層的透光率低于1％。

【技術特征摘要】
【國外來華專利技術】2016.04.21 EP 16305469.51.一種眼鏡鏡片，所述眼鏡鏡片包含由光學材料制成的基材，所述光學材料包含聚合物基質和至少一種2-(2-羥基-5-R1-苯基)苯并三唑，其中R1是共振基團，其中，對于范圍從280至405nm的每種光波長，穿過2mm厚的所述光學材料層的透光率低于1％。2.根據權利要求1所述的眼鏡鏡片，其中，所述至少一種2-(2-羥基-5-R1-苯基)苯并三唑不包含選自烯丙基部分、丙烯酸部分和甲基丙烯酸部分的任何可聚合的基團。3.根據前述權利要求中任一項所述的眼鏡鏡片，其中，所述苯并三唑是具有式(I)的化合物：其中，R1是共振基團，R2基團是相同或不同的單價基團，n是等于0或1的整數，R3基團是相同或不同的單價基團，m是范圍從0至2的整數。4.根據權利要求3所述的眼鏡鏡片，其中，m＝0。5.根據前述權利要求中任一項所述的眼鏡鏡片，其中，R1選自以下基團：氨基、羥基、烷氧基、芳氧基、烷氨基、芳氨基、二烷氨基、二芳氨基、(芳基)(烷基)氨基、甲酰氨基、烷基酰胺基、芳基酰胺基、甲酰氧基、烷基羧基、芳基羧基、烷基亞氨基、以及芳基亞氨基。6.根據權利要求5所述的眼鏡鏡片，其中，R1選自以下基團：氨基、羥基、烷氧基、芳氧基、烷氨基、芳氨基、二烷氨基、二芳氨基、以及(芳基)(烷基)氨基。7.根據前述權利要求中任一項所述的眼鏡鏡片，其中，所述R2和R3基團獨立地選自氫原子和包含從1至6個碳原子的直鏈或支鏈的、取代或未取代的烴基。8.根據前述權利要求中任一項所述的眼鏡鏡片，其中，其中R1是共振基團的2-(2-羥基-5-R1-苯基)苯并三唑以相對于所述基材的總重量范圍從按重...

【專利技術屬性】
技術研發人員：P·弗羅芒坦，
申請(專利權)人：依視路國際公司，
類型：發明
國別省市：法國,FR