有機場致發光元件制造技術

本發明專利技術提供一種盡管為低電壓但顯示高的發光效率且具有高的驅動穩定性的有機EL元件。一種有機場致發光元件，是在基板上層疊陽極、有機層和陰極而成的有機場致發光元件，在該有機層的至少1層中含有(i)下述通式(1)所示的雙咔唑化合物和(ii)具有1個以上的碳硼烷環和與該碳硼烷環鍵合的芳香族基團的碳硼烷化合物。在此，R、R’為氫、芳香族烴基、芳香族雜環基、烷基等，m為1～6的數，X1～X3為N、C－R’或C－。

【技術實現步驟摘要】
【國外來華專利技術】有機場致發光元件
本專利技術涉及有機場致發光元件(以下，稱為有機EL元件)，詳細而言，涉及具有含有多種化合物的有機層的有機EL元件。
技術介紹
通過對有機EL元件施加電壓，分別從陽極將空穴注入到發光層，從陰極將電子注入到發光層。而且，在發光層中，所注入的空穴與電子再結合而生成激子。此時，根據電子自旋的統計規律，以1:3的比例生成單重態激子和三重態激子。使用基于單重態激子的發光的熒光發光型有機EL元件可以說內部量子效率的極限為25％。另一方面，已知使用基于三重態激子的發光的磷光發光型有機EL元件在從單重態激子有效率地進行系間竄越的情況下，內部量子效率提高至100％。另外，近年來，正在開發利用延遲熒光的高效率的有機EL元件。例如在專利文獻1中公開了利用作為延遲熒光的機制之一的TTF(Triplet－TripletFusion)機理的有機EL元件，在專利文獻2中公開了利用TADF(ThermallyActivatedDelayedFluorescence)機理的有機EL元件。它們均是提高內部量子效率的方法，但與上述磷光發光型元件同樣地要求壽命特性的進一步改善。現有技術文獻專利文獻專利文獻1:WO2010/134350號專利文獻2:WO2011/070963號專利文獻3:日本特開2005－162709號公報專利文獻4:日本特開2005－166574號公報專利文獻5:US2012/0319088號專利文獻6:WO2013/094834號專利文獻7:US2009/0167162號專利文獻8:WO2015/137202號專利文獻3～8公開了使用碳硼烷化合物作為主體材料。在專利文獻8中公開了使用特定的碳硼烷化合物作為延遲熒光發光材料、或者使用雙咔唑化合物類作為延遲熒光發光材料且在發光層中使用碳硼烷化合物作為主體材料，但并未教導將碳硼烷化合物與特定的咔唑化合物混合而作為發光層以外的有機層、發光層的主體材料使用。
技術實現思路
為了將有機EL元件應用于平板顯示器等顯示元件，需要在改善元件的發光效率的同時充分地確保驅動時的穩定性。本專利技術鑒于上述現狀，其目的在于提供一種盡管為低電壓但具有高效率且高驅動穩定性的實用上有用的有機EL元件。本專利技術涉及一種有機場致發光元件，其特征在于，是在基板上層疊陽極、有機層和陰極而成的有機場致發光元件，在該有機層的至少1層中含有(i)下述通式(1)所示的化合物和(ii)下述通式(2)所示的化合物。通式(1)中，R各自獨立地為氫、取代或未取代的碳原子數6～30的芳香族烴基、取代或未取代的碳原子數3～30的咔唑基以外的芳香族雜環基、連結2～6個這些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環而構成的取代或未取代的連結芳香族基團、碳原子數1～12的烷基、碳原子數12～44的二芳基氨基、氰基、硝基或氟基。應予說明，烷基可以為直鏈狀、支鏈狀、環狀。R’各自獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數6～30的芳香族烴基、取代或未取代的碳原子數3～30的芳香族雜環基、連結2～6個這些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環而構成的取代或未取代的連結芳香族基團、碳原子數1～12的烷基、碳原子數12～44的二芳基氨基、氰基、硝基或氟基。應予說明，烷基可以為直鏈狀、支鏈狀、環狀。m表示重復數，為1～6的整數。X1～X3獨立地表示N、C－R’或C-。通式(2)中，環A表示式(a1)或式(b1)所示的C2B10H10的2價碳硼烷基，在分子內存在多個環A時，可以相同，也可以不同。q為取代數，為1～4的整數，n為重復數，為0～2的整數。L1表示取代或未取代的碳原子數6～30的芳香族烴基、取代或未取代的碳原子數3～30的芳香族雜環基或者連結2～6個這些取代或未取代的芳香族環而構成的1價的連結芳香族基團。L2表示單鍵、q+1價的取代或未取代的碳原子數6～30的芳香族烴基、取代或未取代的碳原子數3～30的芳香族雜環基或者連結2～6個這些取代或未取代的芳香族環而構成的q+1價的連結芳香族基團。其中，q＝1且n＝1時，為單鍵、芳香族雜環基或者含有至少1個芳香族雜環基的連結芳香族基團。L3獨立地表示單鍵、2價的取代或未取代的碳原子數6～30的芳香族烴基、2價的取代或未取代的碳原子數3～30的芳香族雜環基或者連結2～6個這些取代或未取代的芳香族環而構成的2價的連結芳香族基團。通式(1)中，優選X1～X3為C－H、N或C－。通式(2)中，優選環A為式(a1)所示的C2B10H10的2價碳硼烷基，或者L1和L2為取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。另外，優選含有通式(1)所示的化合物和通式(2)所示的化合物的有機層為選自含有發光性摻雜劑的發光層、電子阻擋層和空穴阻擋層中的至少一個層，更優選有機層為含有發光性摻雜劑的發光層，并且含有這些化合物作為主體材料。進而，優選發光性摻雜劑為延遲熒光發光性摻雜劑，或者為含有選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑和金中的至少一種金屬的有機金屬配合物。為了提高元件特性，重要的是抑制激子和電荷向周邊層的泄漏。在該電荷/激子的泄漏抑制中，有效的是改善發光層中的發光區域的偏移，為此，需要將構成有機層的材料的兩電荷(電子/空穴)注入輸送量控制在優選的范圍。在此，通式(1)所示的咔唑化合物雖然骨架的穩定性高，可以通過異構體或取代基來某種程度上控制電子/空穴注入輸送性，但單獨時難以如上所述將兩電荷注入量控制在優選的范圍。另一方面，通式(2)所示的碳硼烷化合物由于對電子注入輸送性造成影響的最低空軌道(LUMO)廣泛分布于分子整體，因此，能夠以高水平控制元件的電子注入輸送性，此外，由于與咔唑化合物同樣地骨架穩定性高，因此，通過混合使用雙咔唑化合物，能夠精密地調節對有機層的電荷注入量。特別是用于發光層或電荷阻擋層時，能夠調整兩電荷注入量的平衡，在延遲熒光發光EL元件、磷光發光EL元件的情況下，由于兩化合物各自具有對于封閉發光層中生成的激發能量而言充分高的激發能量(單重態和三重態)，因此，沒有來自發光層內的能量流出，能夠以低電壓實現高效率且長壽命。附圖說明圖1是表示有機EL元件的一個例子的示意截面圖。具體實施方式本專利技術的有機場致發光元件是在基板上層疊陽極、有機層和陰極而成的有機場致發光元件，在該有機層的至少1層中含有(i)通式(1)所示的化合物和與(ii)通式(2)所示的化合物。應予說明，通式(1)和通式(2)的化合物可以分別為1種，也可以兩者或一者由2種以上的化合物構成。這些化合物以混合物的形式存在于有機層中。通式(1)所示的化合物的比例相對于通式(1)所示的化合物和通式(2)所示的化合物的合計，優選為30wt％以上。更優選為35～95wt％，進一步優選為40～90wt％。通式(1)中，R各自獨立地為氫、取代或未取代的碳原子數6～30的芳香族烴基、取代或未取代的碳原子數3～30的咔唑基以外的芳香族雜環基、連結2～6個這些芳香族環(是指這些取代或未取代的芳香族烴基或者取代或未取代的芳香族雜環基的芳香族環)而成的取代或未取代的連結芳香族基團、碳原子數1～12的烷基、碳原子數12～44的二芳基氨基、氰基、硝基或氟基，優選為取代或未取代的碳原子數6～18的芳香族烴基、取代或未取代的碳原子數3～17的芳香族雜環基或者連結2～4個這些芳本文檔來自技高網...

【技術保護點】
1.一種有機場致發光元件，其特征在于，是在基板上層疊陽極、有機層和陰極而成的有機場致發光元件，在該有機層的至少1層中含有(i)下述通式(1)所示的化合物和(ii)下述通式(2)所示的化合物，

【技術特征摘要】
【國外來華專利技術】2016.03.28 JP 2016-0642341.一種有機場致發光元件，其特征在于，是在基板上層疊陽極、有機層和陰極而成的有機場致發光元件，在該有機層的至少1層中含有(i)下述通式(1)所示的化合物和(ii)下述通式(2)所示的化合物，通式(1)中，R各自獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數6～30的芳香族烴基、取代或未取代的碳原子數3～30的咔唑基以外的芳香族雜環基、連結2～6個這些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環而構成的取代或未取代的連結芳香族基團、碳原子數1～12的烷基、碳原子數12～44的二芳基氨基、氰基、硝基或氟基，應予說明，烷基可以為直鏈狀、支鏈狀、環狀，R’各自獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數6～30的芳香族烴基、取代或未取代的碳原子數3～30的芳香族雜環基、連結2～6個這些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環而構成的取代或未取代的連結芳香族基團、碳原子數1～12的烷基、碳原子數12～44的二芳基氨基、氰基、硝基或氟基，應予說明，烷基可以為直鏈狀、支鏈狀、環狀，m表示重復數，為1～6的整數，X1～X3獨立地表示N、C－R’或C－，通式(2)中，環A表示式(a1)或式(b1)所示的C2B10H10的2價碳硼烷基，在分子內存在多個環A時，可以相同，也可以不同，q為取代數，為1～4的整數，n為重復數，為0～2的整數，L1表示取代或未取代的碳原子數6～30的芳香族烴基、取代或未取代的碳原子數3～30的芳香族雜環基或者連結2～6個這些取代或未取代的芳香族環而構成的連結芳香族基團，L2表示單鍵、q+1價的取代或未取代的碳原子數6～30的芳香族烴基、取代或未取代的...

【專利技術屬性】
技術研發人員：小川淳也，池永裕士，上田季子，多田匡志，
申請(專利權)人：新日鐵住金化學株式會社，
類型：發明
國別省市：日本,JP