多環稠環型π共軛有機材料制造技術

本發明專利技術提供了一種發光特性和電荷輸送特性優良的多環稠環型π共軛有機材料、合成中間體以及它們的制備方法。這種有機材料的合成方法為：將起始原料用有機金屬堿雙金屬化后，用有機硅試劑捕捉，得到合成中間體，接著，用上述合成中間體與金屬還原劑進行分子內還原的環化反應，生成雙陰離子中間體后，用親電子試劑捕捉雙陰離子中間體，制得多環稠環型π共軛有機材料。（*該技術在2024年保護過期，可自由使用*）

【技術實現步驟摘要】

本專利技術涉及可應用于有機電致發光(EL)元件的高效率發光以及具有電荷輸送特性的多環稠環型7T共軛有機材料及其合成中間體、以及它們的制備方法。
技術介紹
采用電致發光(EL)元件的顯示裝置，由于可實現省電和超薄，已經 開展了多方面的研究，特別是由有機材料構成的EL發光元件由于容易減 輕重量和擴大規模，這方面的研究更活躍。特別是對光的三原色之一藍色為首的有機發光材料的開發、以及具備 空穴、電子等電荷輸送能力(具有構成半導體或超導電體的可能性,)的有 機材料的開發，不論是高分子化合物還是低分子化合物，迄今為止的研究 都j艮活i 夭。(非專利文獻l)M. Serby， S. Ijadi—Maghsoodi， and T. J. Barton, XXXIIIrd Symposium on Organosi1 icon Chemistry, Abstract No. PA-35, April 6-8， 2000， Saginaw, Michigan, USA
技術實現思路
(專利技術所要解決的課題)然而，在色純度、發光效率方面，或者在載體移動性以及載體注入方 面，真正性能優良的有機材料仍很少，是目前該領域最大的難題之一。本專利技術針對上述課題，目的在于提供可用作有機電致發光(EL)元件 的發光材料或者電荷輸送材料的、能發揮優良特性的新的多環稠環型TT共 軛有機材料及其合成中間體、以及它們的制備方法。本專利技術者為達到上述目的，通過精心研究，新發現了下列(1) ~ (3)所示結構式表示的化合物及其制備方法，并預期這些化合物均具有強發光 特性，至此完成了本專利技術。(解決課題的方法)為了解決上述i果題，本專利技術中所說的多環稠環型TT共軛有機材料，其特征在于，具有下述式(1)所示結構式。化1上述多環稠環型7T共軛有機材料中，也可以是具有下述式(2)所示結構式的化合物。化2(2)為了解決上述課題，本專利技術中所說的其他的多環稠環型TT共軛有機材 料，其特征在于，具有下述式(3)所示結構式。化3(3)Rlf^2帆R3上述多環稠環型TT共軛有機材料中，也可以是具有下述式(4 )所示 結構式的化合物。化4R3 FJ1 R2(R4)nRl"2 (R5)0 R3 (R4)n為了解決上述課題，本專利技術中所說的其他的多環稠環型TT共軛有機材料的合成中間體，其特征在于，具有下述式(5)所示結構式。化5(R4) SiR1R2X<f 、-Ar1、/(5)XR2R1Si上述合成中間體中，也可以是具有下述式(6)所示結構式的化合物,化6SiR1R2X,、V》、w(6)R5)mXR2R1Si (R4)n為了解決上述i果題，本專利技術中所說的其他的多環稠環型TT共軛有機材料的合成中間體，其特征在于，具有下述式(7)所示結構式。化7上述合成中間體中，也可以是具有下述式(8)所示結構式的化合物。本專利技術中所說的多環稠環型TT共軛有機材料的制備方法，其特征在 于，通過使上述式(5)中記載的多環稠環型TT共軛有機材料的合成中間 體與金屬還原劑反應，生成雙陰離子中間體后，用親電子試劑捕捉雙陰離 子中間體，由此制得上述式(l)中記載的多環稠環型TT共軛有機材料。本專利技術中所說的其他的多環稠環型TT共軛有機材料的制備方法，其特 征在于，通過使上述式(7)中記載的多環稠環型TT共軛有機材料的合成 中間體與金屬還原劑反應，生成雙陰離子中間體后，用親電子試劑捕捉雙 陰離子中間體，由此制得上述式(3)中記載的多環裯環型TT共軛有機材 料。本專利技術中所說的多環稠環型TT共軛有機材料的合成中間體的制備方 法，其特征在于，把下述式(9)所示結構的原料用有機金屬堿雙金屬化后，用有機硅試劑捕捉，制得上述式(5)中記載的合成中間體。化8<formula>formula see original document page 10</formula>化9本專利技術中所說的其他的多環稠環型7T共軛有機材料的合成中間體的 制備方法，其特征在于，通過將具有由下述式(10)所示結構原料用有機 金屬堿雙金屬化后，用有機硅試劑捕捉，可以制得上述式(7)中記載的 合成中間體。化10Ar3.Ar3(10)為了解決上述i果題，本專利技術中所說的其他多環稠環型7T共軛有機材 料，其特征在于，具有下述式(11)所示結構式。化11r6 r7(")nRo R為了解決上述i果題，本專利技術中所說的其他多環稠環型7T共輒有機材料，其特征在于，具有下述式(12)所示結構式。化12<formula>formula see original document page 11</formula><formula>formula see original document page 12</formula>為了解決上述課題，本專利技術中所說另外的多環稠環型7T共軛有機材料 的合成中間體，其特征在于，具有下述式(13)所示結構式。化13(13)為了解決上述課題，本專利技術中所說另外的多環稠環型7T共軛有機材 其特征在于，具有下述式(14)所示結構式。化14<formula>formula see original document page 12</formula>為了解決上述課題，本專利技術中所說另外的多環稠環型7T共軛有機材 其特征在于，具有下述式(15)所示結構式。化15<formula>formula see original document page 13</formula>為了解決上述課題，本專利技術中所說另外的多環稠環型TT共軛有機材料 的合成中間體，其特征在于，具有下述式(16)所示結構式。化16<formula>formula see original document page 13</formula>R8 R9為了解決上述課題，本專利技術中所說另外的多環稠環型TT共軛有機材 料，其特征在于，具有下述式(17)所示結構式。.化17<formula>formula see original document page 13</formula>為了解決上述i果題，本專利技術中所說另外的多環稠環型7T共軛有機材 料，其特征在于，具有下述式(18)所示結構式。化18(18)上述(l) ~ (18)式記載的任一項中縮略語統一如下。A一表示亞芳基(arylene,7卩一k》基)、有取代基的亞芳基、低聚亞芳 基、有取代基的低聚亞芳基、2價的雜環基、有取代基的2價雜環基、2 價的低聚雜環基、或2價的有取代基的低聚雜環基。A尸表示芳基(aryl)、有取代基的芳基、1價的低聚亞芳基、1價的有 取代基的低聚亞芳基、l價的雜環基、l價的有取代基的雜環基、l價的低 聚雜環基、或者1價的有取代基的低聚雜環基。R1、 W各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氣 基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳鏈烯基、芳炔基、烯丙基 (allyl)、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、》 卩/L才軒^基，silyloxy、取代甲珪烷氧基、芳基磺酰氧基7^7才-^才《'》基，arylsulfon本文檔來自技高網...

【技術保護點】
多環稠環型π共軛有機材料，其特征在于，具有由下述式（１２）表示的結構：　【化１２】　＊＊＊　（１２）　上述式（１２）中，Ｒ↑［１］、Ｒ↑［２］各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳鏈烯基、芳炔基、烯丙基、氨基、有取代基的氨基、甲硅烷基、有取代基的甲硅烷基、甲硅烷氧基、有取代基的甲硅烷氧基、芳基磺酰氧基、烷基磺酰氧基、１價的雜環基或者鹵素原子；Ｒ↑［４］、Ｒ↑［５］各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳鏈烯基、芳炔基、烯丙基、氨基、有取代基的氨基、甲硅烷基、有取代基的甲硅烷基、甲硅烷氧基、有取代基的甲硅烷氧基、芳基磺酰氧基、烷基磺酰氧基、硼烷基、有取代基的硼烷基、１價的雜環基或者鹵素原子；Ｒ↑［６］、Ｒ↑［７］各自獨立地表示氫原子、烷基、芳基、有取代基的芳基、１價的雜環基、１價的取代雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳鏈烯基、芳炔基、或者烯丙基，或者Ｒ↑［６］、Ｒ↑［７］表示２價的聯芳基；ｏ的數值為０～２；ｎ的數值為０～４。

【技術特征摘要】
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【專利技術屬性】
技術研發人員：山口茂弘，徐彩虹，
申請(專利權)人：獨立行政法人科學技術振興機構，
類型：發明
國別省市：JP[日本]