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    一種1-甲基環己基砜類化合物及其制備方法與用途技術

    技術編號:45091856 閱讀:19 留言:0更新日期:2025-04-25 18:27
    本發明專利技術公開了一種1?甲基環己基砜類化合物及其制備方法與用途。該化合物具有式Ⅰ所示的結構,可通過1?甲基環己基鹵代物與不同取代基的硫醇經取代、氧化反應制得。本發明專利技術方法操作簡便、條件溫和,制得的1?甲基環己基砜類化合物具有優異的除草活性,可用于防治農業雜草。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術屬于農用除草劑領域,具體涉及一種1-甲基環己基砜類化合物及其制備方法與作為除草劑的用途。


    技術介紹

    1、環己烷衍生物廣泛應用于各種類型的農藥中,包括殺蟲劑、殺菌劑等。為探究環己烷衍生物的除草活性,豐富環己烷衍生物的生物學特性。本專利技術基于活性亞結構拼接原理,以1-甲基環己烷為先導,引入含硫活性基團砜,設計合成了一類全新的1-甲基環己基砜類化合物,結合生測實驗數據得出該類化合物具有優異的除草活性,可用于防止農業雜草,且部分化合物除草效果能顯著優于市售除草劑草甘膦。

    2、本專利技術所述的1-甲基環己基砜類化合物在現有技術中未見報道。


    技術實現思路

    1、本專利技術的目的在于提供一種1-甲基環己基砜類化合物及其制備方法與作為除草劑的用途,以滿足農業上對除草劑不斷提出的新要求。

    2、為實現上述目的,本專利技術的技術方案如下:

    3、本專利技術提供了一種1-甲基環己基砜類化合物,其結構如式ⅰ所示:

    4、

    5、式中:

    6、r取代基選自甲基、環丙基、環己基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-三氟甲基苯基、4-硫三氟甲基苯基、3-氯苯基、3-氟苯基、2,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氟苯基、4-吡啶基或2-噻吩基中的一種。

    7、優選r取代基選自甲基、環丙基、4-氟苯基、3-氯苯基、3-氟苯基、2,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氟苯基或4-吡啶基中的一種。

    8、進一步優選r取代基選自2,4-二氯苯基、4-氟苯基、3-氯苯基或2,6-二氯苯基中的一種。

    9、最優選r基團選自4-氟苯基或2,6-二氯苯基。

    10、上述1-甲基環己基砜類化合物ⅰ的合成路線,其反應式如下:

    11、

    12、具體制備方法包括如下步驟:

    13、所述步驟1:在適當的溶劑中,在堿促進下,化合物ⅱ和化合物ⅲ發生取代反應,得到化合物ⅳ。化合物ⅲ為含r基的硫醇化合物。

    14、所述步驟2:在適當的溶劑中,加入氧化劑,化合物ⅳ通過氧化反應得到1-甲基環己基砜類化合物ⅰ。

    15、優選的,所述步驟1中的所述步驟1中的化合物ⅱ為1-甲基環己基鹵代物,選自1-甲基環己基氯、1-甲基環己基溴或1-甲基環己基碘中的任意一種,最優選為1-甲基環己基氯。

    16、優選的,所述步驟1中的堿選自叔丁醇鉀、碳酸鉀、碳酸鈉或乙醇鈉中的任意一種。進一步優選的,所述步驟1中的堿選自叔丁醇鉀或碳酸鉀中的任意一種。

    17、優選的,所述步驟1中的堿與化合物ⅱ的摩爾比為(1.5~2):1。

    18、優選的,所述步驟1中的化合物ⅱ和化合物ⅲ的摩爾比為1:(1.5~2)。

    19、優選的,所述步驟1中溶劑選自二甲基亞砜、n,n-二甲基甲酰胺或n,n-二甲基乙酰胺中的任意一種。

    20、優選的,所述步驟1中的反應溫度為25~80℃,反應時間為12小時;優選反應溫度為25~30℃。

    21、優選的,所述步驟2中的溶劑選自甲醇、乙腈、或四氫呋喃中的任意一種。

    22、優選的,所述步驟2中的氧化劑為過氧化氫。

    23、優選的,所述步驟2中的氧化劑與化合物ⅱ的摩爾比為(2~3):1。

    24、優選的,所述步驟2中的反應溫度為25~50℃,反應時間為4~6小時。優選反應溫度為25~30℃。

    25、本專利技術提供了式ⅰ所示的化合物在農業領域作為除草劑的用途。

    26、本專利技術利用1-甲基環己基鹵代物與含r取代基的硫醇為原料,經取代、氧化反應獲得了具有優異的除草活性的1-甲基環己基砜類化合物。

    27、與現有技術比較本專利技術取得的技術效果是:

    28、1.本專利技術所提供的化合物制備方法簡便,原料易得,反應條件溫和,產率較高,便于工業化生產;

    29、2.本專利技術所提供的1-甲基環己基砜類化合物結構新穎,除草效果好,較低劑量下也表現出理想的除草活性,展示出良好的開發利用前景。

    本文檔來自技高網...

    【技術保護點】

    1.一種1-甲基環己基砜類化合物,其特征在于,所述化合物具有式Ⅰ所示的結構:

    2.根據權利要求1所述的1-甲基環己基砜類化合物,其特征在于,所述的R取代基選自4-氟苯基、3-氯苯基、2,4-二氯苯基或2,6-二氯苯基。

    3.一種權利要求1或2所述1-甲基環己基砜類化合物的制備方法,其特征在于,該類化合物合成路線如下:

    4.根據權利要求3所述的制備方法,其特征在于,所述步驟1中的1-甲基環己基鹵代物Ⅱ選自1-甲基環己基氯、1-甲基環己基溴或1-甲基環己基碘中的任意一種。

    5.根據權利要求3所述的制備方法,其特征在于,所述步驟1中的堿選自叔丁醇鉀、碳酸鉀、碳酸鈉或乙醇鈉中的任意一種;堿與化合物Ⅱ的摩爾比為(1.5~2):1。

    6.根據權利要求3所述的制備方法,其特征在于,所述步驟1中化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的摩爾比為1:(1.5~2)。

    7.根據權利要求3所述的制備方法,其特征在于,所述步驟1中的溶劑選自二甲基亞砜、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的任意一種;步驟1的反應溫度為25~80℃,反應時間為12小時。

    8.根據權利要求3所述的制備方法,其特征在于,所述步驟2中的氧化劑為過氧化氫;氧化劑與化合物Ⅱ的摩爾比為(2~3):1。

    9.根據權利要求3所述的制備方法,其特征在于,所述步驟2中的溶劑選自甲醇、乙腈、或四氫呋喃中的任意一種;反應溫度為25~50℃,反應時間為4~6小時。

    10.權利要求1或2所述的1-甲基環己基砜類化合物作為除草劑的用途。

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    【技術特征摘要】

    1.一種1-甲基環己基砜類化合物,其特征在于,所述化合物具有式ⅰ所示的結構:

    2.根據權利要求1所述的1-甲基環己基砜類化合物,其特征在于,所述的r取代基選自4-氟苯基、3-氯苯基、2,4-二氯苯基或2,6-二氯苯基。

    3.一種權利要求1或2所述1-甲基環己基砜類化合物的制備方法,其特征在于,該類化合物合成路線如下:

    4.根據權利要求3所述的制備方法,其特征在于,所述步驟1中的1-甲基環己基鹵代物ⅱ選自1-甲基環己基氯、1-甲基環己基溴或1-甲基環己基碘中的任意一種。

    5.根據權利要求3所述的制備方法,其特征在于,所述步驟1中的堿選自叔丁醇鉀、碳酸鉀、碳酸鈉或乙醇鈉中的任意一種;堿與化合物ⅱ的摩爾比為(1.5~2):1。

    ...

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:鄭佳盧霞項勛張杰朱磊王瑩楊平定孫悅
    申請(專利權)人:江蘇農牧科技職業學院
    類型:發明
    國別省市:

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