本發明專利技術屬于有機化學和材料化學技術領域，涉及一種如式（1）所示的2,3,5-三取代噻吩類化合物及其制備方法和用途，其中R為含有取代基團的芳基，所述的芳基是苯基，萘基或噻吩，吡啶等共軛雜環芳基；所述的取代基團選自對甲基、對甲氧基、對戊基、對溴、對氟、間甲基苯基，或噻吩，吡啶等雜環類芳基等。本發明專利技術提供的該方法可適用于不同類型1,3-聯二炔化合物，反應條件溫和，操作簡便。本發明專利技術為有機合成中間體，高分子材料中間體的合成提供了有效的簡便方法。
【技術實現步驟摘要】
,3,5-三取代噻吩類化合物及其制備方法和用途的制作方法
本專利技術屬于有機化學和材料化學
，涉及一種，3，5-三取代噻吩類化合物及其制備方法和用途。
技術介紹
含硅取代基的噻吩類化合物在現代化學中，具有重要的應用。其中包括合成化學，材料化學，光學化學。三異丙基硅基團的引入對噻吩類化合物的性質有了顯著的改變，另外三異丙基硅基團可以作為化學合成上的保護基團和替換基團(如，三異丙基娃基團可以轉換為輕基)。[a) Fuster, V. N. , Calzado, E. M. , Ramirez, M. G. , Bo j, P.G. , Henssler, J. T. , Matzger, A. J. , Hernandez, V. , Navarrete, T. L. , Garcia, M.A.D. , J. Mater. Chem. , 009, 19, 6556 ; b) Bol s, M. Chem. Rev. , 1995, 95, 153 ; c)Fleming, L. , Barbero, A. , Walter, D. Chem. Rev. , 1997, 97, 063; d) Cunico, R. F. , Bedell, L.J. Org. Chem. , 1980, 45, 4797 ; e ) Rucker, C. Chem. Rev. , 1995, 95, 1009 ; f ) Oh shit a, J.,Kangai, S. , Tada, Y. , Yoshida, H. , Sakamaki, K. , Kunai, A. , Kunugi, Y. J. Organomet.Chem. , 007, 69, 100; g) Barbarel la, G. , Zambianchi, M. , Pudova, 0. , Paladini,V. , Ventola, A. , Cipriani, F. , Gigli, G. , CingoIani, R. , Citro, G. J. Am. Chem.Soc.，001，13，11600.]已知制備含硅取代基的噻吩類化合物的合成方法主要是通過金催化的鄰炔基苯硫娃化物的關環重排反應。該合成方法需要貴金屬金的催化作用，同時這種方法所需要的前體較難制備，并且其適用范圍僅限于苯并噻吩物質的取代合成。另外一類制備含硅取代基的噻吩類化合物的方法是通過含硅取代基噻吩化合物的化學反應引入其他基團。而將含硅取代基通過化學反應引入到噻吩類化合物上的研究也有涉及。上述合成含娃取代基的噻吩類化合物的方法都需要過渡金屬的催化作用，并且反應條件往往需要低溫，原料前體制備也較困難。因此，新的較易操作的合成方法是合成該類化合物所亟需的。
技術實現思路
本專利技術的目的在于為克服現有技術的缺陷提供一種，3，5-三取代噻吩類化合物及其制備方法和用途。為實現上述目的，本專利技術采用以下技術方案一種，3，5-三取代噻吩類化合物，其結構如式(I)所示其中R為含有取代基團的芳基，所述的芳基是苯基，萘基或共軛雜環芳基。所述的共軛雜環芳基選自噻吩或吡啶等。所述的取代基團選自對甲基、對甲氧基、對戊基、對溴、對氟、間甲基苯基或雜環類芳基等。 所述的雜環類芳基選自噻吩或吡啶等。 本專利技術由1，3-聯二炔化合物和三異丙基硅硫鈉合成，3，5-三取代噻吩類化合物。一種上述如式(I)所示的，3，5-三取代噻吩類化合物的制備方法，包含如下步驟(I)在氬氣保護下的干燥容器中依次加入1，3-聯二炔化合物，三異丙基硅硫鈉和有機溶劑；()在一定溫度下，攪拌反應；(3)待反應結束后，加入飽和食鹽水，再用乙醚或乙酸乙酯萃取，收集有機項，分離得到如式(I)所示的目標產物。所述的1,3-聯二炔化合物的結構式為R — — R,其中R選自含有取代基團的芳基；其中所述的芳基是苯基，萘基或共軛雜環芳基，其中所述的共軛雜環芳基優選噻吩，吡啶。所述的取代基團選自對甲基、對甲氧基、對戊基，對溴、對氟、間甲基苯基或雜環類芳基等，其中所述的雜環類芳基優選噻吩，吡啶。所述的1，3_聯二炔化合物與三異丙基硅硫鈉的摩爾比為I: (1-3)。所述的有機溶劑選自非質子性溶劑，優選乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亞砜，進一步優選N，N-二甲基甲酰胺。所述的步驟()的反應溫度為100°C _160°C，優選10°C _160°C。所述的步驟()的反應時間為I小時-3小時，優選I小時-小時。所述的步驟(3)中的分離選自重結晶、薄層層析、柱層析或減壓蒸餾。所述的重結晶的溶劑為乙酸乙酯或乙酸乙酯-石油醚混合溶劑。所述的薄層層析或柱層析的展開劑為非極性溶劑或非極性溶劑與極性溶劑的混合溶劑，優選石油醚或石油醚-乙酸乙酯的混合液，其中極性溶劑非極性溶劑的體積比為=1/5-1000。一種上述，3，5-三取代噻吩類化合物用作有機合成中間體或高分子材料中間體的用途。本專利技術的，3，5-三取代噻吩類化合物是在氬氣保護下，以三異丙基硅硫鈉和1，3-聯二炔化合物為原料，在乙腈，N，N-二甲基甲酰胺，或二甲亞砜等非質子性溶劑存在和作用下反應制得，可用下式表示權利要求1.一種，3，5-三取代噻吩類化合物，其特征在于結構如式(I)所示.根據權利要求I所 述的，3，5-三取代噻吩類化合物，其特征在于所述的芳基是苯基，萘基或共軛雜環芳基； 或所述的取代基團選自對甲基、對甲氧基、對戊基、對溴、對氟、間甲基苯基或雜環類芳基。3.根據權利要求所述的，3，5-三取代噻吩類化合物，其特征在于所述的共軛雜環芳基選自噻吩或吡啶； 或所述的雜環類芳基選自噻吩或吡啶。4.一種上述權利要求1-3中任一所述的如式(I)所示的，3，5-三取代噻吩類化合物的制備方法，其特征在于包含如下步驟 (1)在氬氣保護下的干燥容器中依次加入1，3_聯二炔化合物，三異丙基硅硫鈉和有機溶劑； ()在一定溫度下，攪拌反應； (3)待反應結束后，加入飽和食鹽水，再用乙醚或乙酸乙酯萃取，收集有機項，分離得到如式(I)所示的目標產物。5.根據權利要求4所述的制備方法，其特征在于所述的1，3-聯二炔化合物的結構式為R = = R，其中R選自含有取代基團的芳基;其中所述的芳基是苯基，萘基或共軛雜環芳基；其中共軛雜環芳基優選為噻吩或吡啶。6.根據權利要求4所述的制備方法，其特征在于所述的取代基團選自對甲基、對甲氧基、、對戊基、對溴、對氟、間甲基苯基或雜環類芳基，其中雜環類芳基優選為噻吩或吡啶； 或所述的1，3-聯二炔化合物與三異丙基硅硫鈉的摩爾比為I: (1-3)。7.根據權利要求4所述的制備方法，其特征在于所述的有機溶劑選自非質子性溶劑，優選乙腈、N, N- 二甲基甲酰胺或二甲亞砜，進一步優選N，N- 二甲基甲酰胺。8.根據權利要求4所述的制備方法，其特征在于所述的步驟()的反應溫度為IOO0C -160。。，優選 10 0C -160。。； 或所述的步驟()的反應時間為I小時-3小時，優選I小時-小時。9.根據權利要求4所述的制備方法，其特征在于所述的步驟(3)中的分離選自重結晶、薄層層析、柱層析或減壓蒸餾； 其中所述的重結晶的溶劑為乙酸乙酯或乙酸乙酯-石油醚混合溶劑； 所述的薄層層析或柱層析的展開劑本文檔來自技高網...
【技術保護點】
一種2,3,5？三取代噻吩類化合物，其特征在于：結構如式（1）所示：其中R為含有取代基團的芳基。FDA00002556923200011.jpg
【技術特征摘要】
【專利技術屬性】
技術研發人員：唐家亮，明玲，趙曉明，
申請(專利權)人：同濟大學，
類型：發明
國別省市：
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