雙噻吩并芴及衍生物和制備方法技術

本發明專利技術公開了一種雙噻吩并芴及衍生物和制備方法，其化合物的特點是芴環與噻吩環并環連接，且噻吩的2位有一取代基團，其取代基團為氫、烷基或芳基；其制備方法是以2,7-二羥基-9-芴酮為原料，經磺酰氯氯代，合成3,6-二氯-2,7-二羥基-9-芴酮；再由三氟磺酸酐酯化、Sonogashira偶聯反應得到系列的2,7-二取代乙炔基-3,6-二氯-9-芴酮，最后經硫化鈉關環且還原得到雙噻吩并芴及其衍生物。本發明專利技術的系列化合物為有機場效應晶體管材料提供了一種新的選擇，其制備方法為芳香酮羰基的還原提供了新方法。

【技術實現步驟摘要】

本專利技術屬于有機半導體材料領域，具體地說是一類雙噻吩并芴衍生物及制備方法和應用。
技術介紹
有機場效應晶體管具有材料來源廣、制備工藝簡單、成本低、適合大量生產的特點，且可以與柔性襯底兼容，這是無機場效應晶體管無法比擬的。近年來受到越來越多的關注，并成為了有機光電子功能材料與器件研究領域中的熱點。它可以廣泛應用于全有機主動顯示、大規模和超大規模集成電路、互補邏輯電路、記憶組件、傳感器、有機激光和超導材料制備等眾多領域。在眾多的有機場效應晶體管材料中，并五苯是最有前途的材料之一。2007年Jurchescu報道了利用并五苯單晶制得的場效應晶體管的空穴遷移率(有機場效應晶體管的三個主要性能指標空穴遷移率、閾值電壓和電流開關比)可達(謝吉鵬，馬朝柱，楊汀.有機場效應晶體管最新實驗研究進展，微納電子技術2012，49(5)，291-301)。然而，并五苯作為場效應晶體管材料存在溶解性差、易氧化不穩定性等缺點，不利于器件制備和實際應用。而噻吩環/硒環的引入可以增加化合物的穩定性。因此出現了大量含噻吩/硒環的稠環芳香化合物如苯并二噻吩、萘并二噻吩、蒽并二噻吩等作為有機場效應晶體管。Katz等合成了苯并二噻吩二聚體化合物(figure I (I)),該化合物顯示出很高的穩定性(400°C未見分解)，用其制作成的有機場效應晶體管的遷移率為0.04 CmVV-1S-1 (J.G.Laquindanum, H.E.Katz, A.J.Lovinger, etc.Adv.Mater., 1997, 9(1)，36-39)。噻吩并二噻吩二聚體(figurel(2))化合物具有較大的H0M0-LUM0能級差，空穴遷移率達到 0.05cm2/V 1S S 電流開關比為 IO8 (J.E.Anthony.Chem.Rev., 2006, 106(12)，5028-5048)。 2006年Takimiya等合成了苯并二噻吩/硒環/銻環化合物及其苯基衍生物(figurel(3))，其中苯并二硒環的二苯基衍生物具有最好的空穴遷移率為0.17 cm2/V-1S-1 (K.Takimiya, Y.Kunugi, Y.Konda, ect.J.Am.Chem.Soc., 2004, 126(16)，5084-5085)。本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一類雙噻吩并芴及其衍生物2,8?二取代基雙噻吩并[3,2?b：6,7?b’]芴，其特征在于將芴與兩個噻吩并環連接，且噻吩的2?位接有基團，具有下式結構：式中R=氫、烷基或芳基。2013100468144100001dest_path_image002.jpg

【技術特征摘要】
1.一類雙噻吩并芴及其衍生物2，8- 二取代基雙噻吩并[3，2-b:6, 7-b’]芴，其特征在于將芴與兩個噻吩并環連接，且噻吩的2-位接有基團，具有下式結構:2.—種權利要求1所述雙噻吩并芴及其衍生物的制備方法，其特征在于該方法是以2，7-二羥基-9-芴酮為原料，與磺酰氯(SO2Cl2)在乙酸中進行氯代反應，在3，6-位取代制得3，6- 二氯-2，7- 二羥基-9-芴酮；用吡啶作堿在0°C至室溫下3，6- 二氯-2，7- 二羥基-9-芴酮與三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中的酯化反應，制得3，6- 二氯-2，7- 二(三氟...

【專利技術屬性】
技術研發人員：劉乾才，熊小麗，
申請(專利權)人：華東師范大學，
類型：發明
國別省市：