化合物、有機電致發光元件用材料、有機電致發光元件和電子設備制造技術

下述式(1)所示的化合物。

Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element and electronic device

Compounds shown in the following formula (1).

【技術實現步驟摘要】
【國外來華專利技術】化合物、有機電致發光元件用材料、有機電致發光元件和電子設備
本專利技術涉及新型化合物、有機電致發光元件用材料、有機電致發光元件、和電子設備。
技術介紹
磷光有機EL元件的發光效率的提高、低電壓化和長壽命化為普遍性的課題，開發了各種材料。已知具有芳香族六元環與五元環交替重復稠合的稠環結構的化合物可用作磷光有機EL元件的發光層的主體材料(例如專利文獻1)。專利文獻1中記載了具有依次稠合有苯環-含氮五元環-苯環-含氮五元環-苯環-含硫五元環-苯環的結構的化合物(權利要求1)(以下稱作專利文獻1中記載的化合物)。現有技術文獻專利文獻專利文獻1：WO2014/142467A1
技術實現思路
對于磷光有機電致發光用的主體材料而言，以往的材料大多相比電子更容易流通空穴。由此，難以進行電荷的平衡調整，在壽命方面存在問題。本專利技術的目的為提供作為磷光有機電致發光元件用材料有用的新型化合物。本專利技術的另一目的為提供使用該化合物的有機電致發光元件。根據本專利技術的一個方案，提供以下的化合物、有機電致發光元件用材料、有機電致發光元件和電子設備。作為本專利技術的一個方案的化合物的特征在于，其為下述式(1)所示的化合物。[式(1)中，A1和A2各自獨立地為取代或未取代的成環碳數6～50的芳基、或者取代或未取代的成環原子數5～50的雜芳基。L1和L2各自獨立地為單鍵、取代或未取代的成環碳數6～60的亞芳基、或者取代或未取代的成環原子數5～50的亞雜芳基。X1～X8各自獨立地為CH、C(Ra)或N。＊1～＊4各自為形成單鍵的連接鍵。Y1～Y4之中的相鄰的任意兩個為分別與＊1和＊2形成單鍵的C，其余的兩個各自獨立地為CH、C(Ra)或N。Y5～Y8之中的相鄰的任意兩個為分別與＊3和＊4形成單鍵的C，其余的兩個各自獨立地為CH、C(Ra)或N。Ra為取代基，在Ra存在有多個的情況下，各自相同或不同，選自存在的多個Ra中的兩個可以相互鍵合形成環。]作為本專利技術的一個方案的有機電致發光元件用材料的特征在于，其包含作為本專利技術的一個方案的上述式(1)所示的化合物。作為本專利技術的一個方案的有機電致發光元件是具有陰極、陽極以及在該陰極與該陽極之間的一層以上的有機薄膜層的有機電致發光元件，其特征在于，上述一層以上的有機薄膜層包括發光層，上述一層以上的有機薄膜層的至少一層包含作為本專利技術的一個方案的上述式(1)所示的化合物。作為本專利技術的一個方案的電子設備的特征在于，搭載了作為上述本專利技術的一個方案的有機電致發光元件。根據本專利技術的一個方案，可以提供作為磷光有機電致發光元件用材料有用的新型化合物。根據本專利技術的一個方案，可以提供使用該化合物的有機電致發光元件。具體實施方式A.化合物作為本專利技術的一個方案的化合物由下述式(1)表示(以下僅稱作“式(1)所示的化合物”)。[式(1)中，A1和A2各自獨立地為取代或未取代的成環碳數6～50的芳基、或者取代或未取代的成環原子數5～50的雜芳基。L1和L2各自獨立地為單鍵、取代或未取代的成環碳數6～60的亞芳基、或者取代或未取代的成環原子數5～50的亞雜芳基。X1～X8各自獨立地為CH、C(Ra)或N。＊1～＊4各自為形成單鍵的連接鍵。Y1～Y4之中的相鄰的任意兩個為分別與＊1和＊2形成單鍵的C，其余的兩個各自獨立地為CH、C(Ra)或N。Y5～Y8之中的相鄰的任意兩個為分別與＊3和＊4形成單鍵的C，其余的兩個各自獨立地為CH、C(Ra)或N。Ra為取代基，在Ra存在有多個的情況下，各自相同或不同，選自存在的多個Ra中的兩個可以相互鍵合形成環。]包含專利文獻1中記載的化合物的以往的磷光有機EL用的主體材料大多相比電子更容易流通空穴。因此，難以進行元件中的電荷的平衡調整，在壽命方面存在問題。上述式(1)所示的化合物具有依次稠合有芳香族六元環-含氮五元環-芳香族六元環-含氮五元環-芳香族六元環-含氧五元環-芳香族六元環的結構。該結構的平面性高，分子軌道擴展，可良好運輸空穴。另外，與以往的材料相反，具有相比空穴更容易流通電子的性質。此外，可以有助于元件的低電壓化。相比于專利文獻1中記載的化合物，上述式(1)所示的化合物可以改善元件壽命。推測這是因為，氧原子比硫原子更難以氧化，更難以劣化。相對于專利文獻1中記載的化合物、具有依次稠合有芳香族六元環-含氮五元環-芳香族六元環-含氮五元環-芳香族六元環-含氮五元環-芳香族六元環的結構的化合物，上述式(1)所示的化合物的最低激發三重態狀態(T1)的能量高，能夠實現更高的發光效率。此外，式(1)所示的化合物中，依次稠合有芳香族六元環-含氮五元環-芳香族六元環-含氮五元環-芳香族六元環-含氧五元環-芳香族六元環的結構成為供體單元，其氮原子上具有受體取代基，由此可以實現高的發光效率。通過使用式(1)所示的化合物，磷光有機EL元件的電荷平衡調整變得容易，能夠使元件高效率化。另外，通過電荷平衡得以調整，能夠防止構成元件的各種材料的劣化，能夠改善元件壽命。式(1)所示的化合物作為磷光發光層的主體材料而有用。另外，載流子傳輸性也優異，作為載流子傳輸材料(空穴傳輸材料、電子傳輸材料等)也有用。上述式(1)所示的化合物進一步優選選自下述式(1-a)～(1-d)所示的化合物。[式(1-a)～(1-d)中，A1、A2、L1、L2、X1～X8、Y1～Y8、＊3和＊4與上述式(1)中的定義相同。]式(1)所示的化合物之中，相比于＊1和＊2的鍵合位置為Y2和Y3的化合物，＊1和＊2的鍵合位置為Y1和Y2、或者Y3和Y4的化合物的發光效率更高，元件壽命也更長。上述式(1)所示的化合物優選為下述式(2)所示的化合物。[式(2)中，A1、A2、L1、L2和＊1～＊4與上述式(1)中的定義相同。R1～R8各自獨立地為氫原子或取代基Ra。R11～R14之中的相鄰的任意兩個分別與＊1和＊2形成單鍵，其余的兩個各自獨立地為氫原子或取代基Ra。R15～R18之中的相鄰的任意兩個分別與＊3和＊4形成單鍵，其余的兩個各自獨立地為氫原子或取代基Ra。Ra與上述式(1)中的定義相同。]式(2)中，R1～R8優選為氫原子。上述式(2)所示的化合物優選選自由下述式(3-1)～(3-6)所示的化合物組成的組，進一步優選選自由下述式(3-1)和(3-4)～(3-6)所示的化合物組成的組。[式(3-1)～(3-6)中，A1、A2、L1、L2、＊3和＊4與上述式(1)中的定義相同。R1～R8和R11～R18與上述式(2)中的定義相同。]式(3-1)～(3-6)中各自限定了上述式(2)中的＊1和＊2的鍵合位置。式(3-1)和(3-4)～(3-6)中，R1～R8優選為氫原子。本說明書中，如下表述式(1)所示的化合物中的各芳香族六元環與各包含氮原子或氧原子的五元環的稠合位置的關系。例如，以吲哚并咔唑骨架進行說明時，著眼于被兩個含氮五元環夾著并稠合的正中間的苯環。不經由這兩個五元環的氮原子而分別與相鄰苯環鍵合的兩個位置在被兩個五元環夾著的苯環中為對位(p)、間位(m)和鄰位(o)中的任意位置關系，稱作對位稠合(p稠合)、間位稠合(m稠合)和鄰位稠合(o稠合)。使用吲哚并咔唑骨架對其進行具體表示時，如下所述。式(1)所示的化合物中，在上述吲哚并咔唑骨架上還稠合有苯并呋喃并本文檔來自技高網...

【技術保護點】
下述式(1)所示的化合物，

【技術特征摘要】
【國外來華專利技術】2015.08.28 JP 2015-1685141.下述式(1)所示的化合物，式(1)中，A1和A2各自獨立地為取代或未取代的成環碳數6～50的芳基、或者取代或未取代的成環原子數5～50的雜芳基，L1和L2各自獨立地為單鍵、取代或未取代的成環碳數6～60的亞芳基、或者取代或未取代的成環原子數5～50的亞雜芳基，X1～X8各自獨立地為CH、C(Ra)或N，＊1～＊4各自為形成單鍵的連接鍵，Y1～Y4之中的相鄰的任意兩個為分別與＊1和＊2形成單鍵的C，其余的兩個各自獨立地為CH、C(Ra)或N，Y5～Y8之中的相鄰的任意兩個為分別與＊3和＊4形成單鍵的C，其余的兩個各自獨立地為CH、C(Ra)或N，Ra為取代基，在Ra存在有多個的情況下，各自相同或不同，選自存在的多個Ra中的兩個相互鍵合形成環或不相互鍵合形成環。2.如權利要求1所述的化合物，所述式(1)所示的化合物選自下述式(1-a)～(1-d)所示的化合物，式(1-a)～(1-d)中，A1、A2、L1、L2、X1～X8、Y1～Y8、＊3和＊4與所述式(1)中的定義相同。3.如權利要求1所述的化合物，所述式(1)所示的化合物為下述式(2)所示的化合物，式(2)中，A1、A2、L1、L2和＊1～＊4與所述式(1)中的定義相同，R1～R8各自獨立地為氫原子或取代基Ra，R11～R14之中的相鄰的任意兩個分別與＊1和＊2形成單鍵，其余的兩個各自獨立地為氫原子或取代基Ra，R15～R18之中的相鄰的任意兩個分別與＊3和＊4形成單鍵，其余的兩個各自獨立地為氫原子或取代基Ra，Ra與所述式(1)中的定義相同。4.如權利要求3所述的化合物，所述式(2)所示的化合物選自由下述式(3-1)和(3-4)～(3-6)所示的化合物組成的組。式(3-1)和(3-4)～(3-6)中，A1、A2、L1、L2、＊3和＊4與所述式(1)中的定義相同，R1～R8和R11～R18與所述式(2)中的定義相同。5.如權利要求4所述的化合物，所述式(3-1)所示的化合物選自由下述式(2-1)～(2-6)所示的化合物組成的組，式(2-1)～(2-6)中，A1、A2、L1和L2與所述式(1)中的定義相同，R1～R8和R11～R18與所述式(2)中的定義相同。6.如權利要求5所述的化合物，所述式(3-1)所示的化合物選自由所述式(2-2)～(2-4)和(2-6)所示的化合物組成的組。7.如權利要求4所述的化合物，所述式(3-4)或式(3-5)所示的化合物選自由下述式(2-19)～(2-30)所示的化合物組成的組，式(2-19)～(2-30)中，A1、A2、L1和L2與所述式(1)中的定義相同，R1～R8和R11～R18與所述式(2)中的定義相同。8.如權利要求4所述的化合物，所述式(3-6)所示的化合物選自由下述式(2-31)～(2-36)所示的化合物組成的組，式(2-31)～(2-36)中，A1、A2、L1和L2與所述式(1)中的定義相同，R1～R8和R11～R18與所述式(2)中的定義相同。9.如權利要求3～8中任一項所述的化合物，其中，R1～R8為氫原子。10.如權利要求4所述的化合物，所述式(3-1)所示的化合物為下述式(3-1-1)所示的化合物，式(3-1-1)中，A1、A2、L1、L2、＊3和＊4與式(1)中的定義相同，R15～R18與式(2)中的定義相同，選自R15、R17和R18中的任一個與＊4形成單鍵。11.如權利要求4所述的化合物，所述式(3-4)和(3-5)所示的化合物分別為下述式(3-4-1)和(3-5-1)所示的化合物，式(3-4-1)和(3-5-1)中，A1、A2、L1、L2、＊3和＊4與式(1)中的定義相同，R15～R18與式(2)中的定義相同，選自R15、R17和R18中的任一個與＊4形成單鍵。12.如權利要求4所述的化合物，所述式(3-6)所示的化合物為下述式(3-6-1)所示的化合物，式(3-6-1)中，A1、A2、L1、L2、＊3和＊4與式(1)中的定義相同，R15～R18與式(2)中的定義相同，選自R15、R17和R18中的任一個與＊4形成單鍵。13.如權利要求1～12中任一項所述的化合物，其中，A1和A2各自獨立地為取代或未取代的成環碳數6～24的芳基、或者取代或未取代的成環原子數5～24且含有選自由氮原子、氧原子和硫原子組成的組中的1個以上的原子作為該成環原子的雜芳基。14.如權利要求13所述的化合物，其中，A1和A2中的所述取代或未取代的成環碳數6～24的芳基各自獨立地為取代或未取代的成環碳數10～24的稠芳基。15.如權利要求14所述的化合物，其中，A1和A2中的所述取代或未取代的成環碳數10～24的稠芳基各自獨立地為下述式(a1-1)或(a1-2)所示的化合物的一價殘基，式(a1-1)和(a1-2)中，R21～R36各自獨立地為氫原子或取代基Rb，在Rb存在有多個的情況下，各自相同或不同，選自存在的多個Rb中的兩個相互鍵合形成環或不相互鍵合形成環。16.如權利要求14所述的化合物，其中，A1和A2中的所述取代或未取代的成環碳數10～24的稠芳基各自獨立地選自由包含4個以上的環的稠環組成的組。17.如權利要求13～16中任一項所述的化合物，其中，A1和A2中的所述取代或未取代的成環原子數5～24且含有選...

【專利技術屬性】
技術研發人員：工藤裕，水木由美子，河村昌宏，加藤朋希，伊藤裕勝，羽毛田匡，西前祐一，安瑪麗·沃勒布，
申請(專利權)人：出光興產株式會社，
類型：發明
國別省市：日本,JP