尿嘧啶化合物晶體的制造方法技術(shù)

本發(fā)明專利技術(shù)提供一種利用能夠以工業(yè)化規(guī)模實(shí)施的操作得到純度高的尿嘧啶化合物晶體的制造方法。具體而言，本發(fā)明專利技術(shù)提供一種尿嘧啶化合物晶體的制造方法，其特征在于，將含有以式(1)表示的尿嘧啶化合物的組合物溶解于包含C3－C6醇溶劑及芳香族溶劑的有機(jī)溶劑中，使該尿嘧啶化合物的晶體從溶液中析出。

METHODS OF MANUFACTURING UREARINE COMPOUND CRYSTALS

The invention provides a manufacturing method for obtaining high purity uracil compound crystals by operation that can be carried out on an industrial scale. Specifically, the present invention provides a method for manufacturing a crystal of a uracil compound, which is characterized by dissolving a composition containing a uracil compound expressed in formula (1) in an organic solvent containing C3-C6 alcohol solvent and aromatic solvent, so that the crystal of the uracil compound can be precipitated from the solution.

【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
【國外來華專利技術(shù)】尿嘧啶化合物晶體的制造方法
本申請(qǐng)對(duì)于2016年7月15日申請(qǐng)的日本專利申請(qǐng)第2016－140053號(hào)、2016年12月22日申請(qǐng)的日本專利申請(qǐng)第2016－248827號(hào)、以及2017年3月22日申請(qǐng)的日本專利申請(qǐng)第2017－055556號(hào)主張優(yōu)先權(quán)及它們的利益，通過參照將它們的全部內(nèi)容引入本申請(qǐng)中。本專利技術(shù)涉及一種含有作為除草劑的有效成分的尿嘧啶化合物的晶體的制造方法。
技術(shù)介紹
作為除草劑的有效成分已知有以下述的式(1)表示的尿嘧啶化合物(以下記作本尿嘧啶化合物)(專利文獻(xiàn)1；化合物7－8)。另外，記載過經(jīng)由多階段的反應(yīng)工序制造本尿嘧啶化合物(專利文獻(xiàn)1至5等)。現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)1：日本特開2002－155061號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)2：日本特開2003－48885號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)3：日本特開2003－286284號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)4：日本特開2003－286285號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)5：日本特開2003－321468號(hào)公報(bào)
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
專利技術(shù)所要解決的問題在經(jīng)過多階段的反應(yīng)工序以工業(yè)化規(guī)模制造農(nóng)藥活性成分等有機(jī)化合物的情況下，重要的是確立以高純度取得最終化合物的提純方法。本專利技術(shù)的目的在于，提供一種利用能夠以工業(yè)化規(guī)模實(shí)施的操作獲得純度高的本尿嘧啶化合物晶體的制造方法。用于解決問題的方法本專利技術(shù)人等對(duì)以高純度取得以式(1)表示的本尿嘧啶化合物的方法進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，在將含有本尿嘧啶化合物的組合物(該組合物可以以任意的純度含有本尿嘧啶化合物；以下記作粗尿嘧啶組合物)溶解于包含特定的有機(jī)溶劑的溶劑中后，使晶體析出，由此能夠以高純度得到本尿嘧啶化合物晶體，從而完成了本專利技術(shù)。本專利技術(shù)的本尿嘧啶化合物晶體的制造方法即為：[1]一種本尿嘧啶化合物晶體的制造方法，其特征在于，將粗尿嘧啶組合物溶解于包含C3－C6醇溶劑及芳香族溶劑的有機(jī)溶劑中，使本尿嘧啶化合物的晶體從溶液中析出。[2]根據(jù)[1]記載的本尿嘧啶化合物晶體的制造方法，其中，使本尿嘧啶化合物的晶體析出的方法是通過冷卻粗尿嘧啶組合物的溶液來進(jìn)行的。[3]根據(jù)[1]或[2]記載的本尿嘧啶化合物晶體的制造方法，其中，C3－C6醇溶劑為選自1－丙醇、2－丙醇、1－丁醇、2－丁醇、2－甲基－1－丙醇、2－甲基－2－丙醇、1－戊醇、3－甲基－1－丁醇及2－甲基－2－丁醇中的一種或多種的混合物，芳香族溶劑為選自甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯、乙苯及氯苯中的一種或多種的混合物。[4]根據(jù)[1]、[2]或[3]中任一項(xiàng)記載的本尿嘧啶化合物晶體的制造方法，其中，C3－C6醇溶劑與芳香族溶劑的重量比為50：50～98：2。專利技術(shù)效果根據(jù)本專利技術(shù)，在經(jīng)過多階段的反應(yīng)工序制造的本尿嘧啶化合物中，能夠以高純度取得作為最終化合物的本尿嘧啶化合物晶體。附圖說明圖1是表示利用本專利技術(shù)的制造方法得到的本尿嘧啶化合物晶體的粉末X射線衍射的一例的圖。具體實(shí)施方式本專利技術(shù)中使用的包含兩種有機(jī)溶劑的混合物中，一方為C3－C6醇溶劑(以下記作A溶劑)，另一方為芳香族溶劑(以下記作B溶劑)。A溶劑為以式ROH(R為C3～C6的烴基)表示的溶劑，具體而言可以舉出1－丙醇、2－丙醇(異丙醇)、1－丁醇、2－丁醇(仲丁醇)、2－甲基－1－丙醇(異丁醇)、2－甲基－2－丙醇(叔丁醇)、1－戊醇、3－甲基－1－丁醇(異戊醇)、2－甲基－2－丁醇(叔戊醇)、1－己醇及環(huán)己醇等醇溶劑。B溶劑是作為可以由一個(gè)或多個(gè)鹵素原子(例如氯原子)取代的苯的溶劑、或者是作為可以由一個(gè)或多個(gè)C1～C3的脂肪族烴基取代的苯的溶劑，所述一個(gè)或多個(gè)C1～C3的脂肪族烴基可以由該一個(gè)或多個(gè)鹵素原子取代，優(yōu)選為作為可以由一個(gè)或多個(gè)C1～C3的脂肪族烴基或一個(gè)或多個(gè)氯原子取代的苯的溶劑，具體而言可以舉出苯、甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯、乙苯、丙苯、異丙苯、1，3，5－三甲基苯(均三甲苯)、1，2，4－三甲基苯(假枯烯(pseudocumene))、氯苯、鄰二氯苯、間二氯苯及對(duì)二氯苯等芳香族溶劑。本專利技術(shù)的方法中所用的本尿嘧啶化合物例如為利用以下記載的式(2)至式(5)制造的化合物。式(2)至式(5)中，以式(A1)表示的化合物(以下記作化合物(A1))及以式(A11)表示的化合物(以下記作化合物(A11))是日本特開2002－363170、國際公開WO2007/083090等中記載的化合物，可以利用該文獻(xiàn)中記載的方法來制造。粗尿嘧啶組合物含有60～97重量％的本尿嘧啶化合物，并且含有式(2)至式(5)的制造中間體、來源于該制造中間體等的衍生物等化合物(以下記作本混入化合物。)或焦油成分。作為本混入化合物的具體例，可以設(shè)想為式(2)至式(5)的化合物(A1)、以式(A3)表示的化合物(以下記作化合物(A3))、以式(A4)表示的化合物(以下記作化合物(A4))、以式(A5)表示的化合物(以下記作化合物(A5))、以式(A8)表示的化合物(以下記作化合物(A8))、以式(A9)表示的化合物(以下記作化合物(A9))、以式(A10)表示的化合物(以下記作化合物(A10))、化合物(A11)等室溫下為固體的制造中間體、來源于該制造中間體的衍生物等。本專利技術(shù)中，粗尿嘧啶組合物與有機(jī)溶劑(A溶劑及B溶劑)的比率以粗尿嘧啶組合物中的本尿嘧啶化合物的純成分為基準(zhǔn)。本專利技術(shù)的制造方法中，本尿嘧啶化合物晶體的析出時(shí)的溶劑(合計(jì))的量相對(duì)于本尿嘧啶化合物的純成分1重量份為1.5～20重量份，例如為2～20重量份。本專利技術(shù)中，作為從粗尿嘧啶組合物的溶液中析出本尿嘧啶化合物晶體的方法，可以使用通過將該溶液冷卻而進(jìn)行的冷卻晶析、或通過慢慢地添加本尿嘧啶化合物的溶解度低的溶劑而進(jìn)行的不良溶劑添加晶析。在任意一種方法中，本尿嘧啶化合物晶體析出的溫度都為－10～80℃，優(yōu)選為－10～50℃的范圍。A溶劑及B溶劑可以是從各自的組中選擇的一種溶劑，也可以是從各自的組中選擇的多種溶劑的混合。在將粗尿嘧啶組合物溶解于有機(jī)溶劑中時(shí)，可以向A溶劑與B溶劑的混合物中添加粗尿嘧啶組合物，也可以在使粗尿嘧啶組合物溶解于A溶劑中后添加B溶劑。A溶劑與B溶劑的比率在本尿嘧啶化合物析出的時(shí)刻以重量比計(jì)為A溶劑：B溶劑＝10：90～99：1，優(yōu)選為50：50～98：2，更優(yōu)選為60：40～98：2。對(duì)從溶劑中析出的本尿嘧啶化合物利用常法進(jìn)行過濾、清洗，以濕濾餅的形式從母液中分離。在將該濕濾餅干燥的情況下，可以采用使用了氮?dú)饣蚝獾确腔钚詺怏w的通氣干燥、加熱干燥、減壓干燥、或?qū)⑺鼈兘M合了的干燥等一般的方法來進(jìn)行。本專利技術(shù)中，作為優(yōu)選的方式可以舉出以下的方式。作為A溶劑，優(yōu)選選自1－丙醇、2－丙醇、1－丁醇、2－丁醇、2－甲基－1－丙醇、2－甲基－2－丙醇、1－戊醇、3－甲基－1－丁醇及2－甲基－2－丁醇中的一種或多種混合物。尤其優(yōu)選2－丙醇。作為B溶劑，優(yōu)選選自甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯、乙苯及氯苯中的一種或多種混合物。尤其優(yōu)選選自鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯、以及乙苯中的一種或多種混合物。在A溶劑為2－丙醇的情況下，A溶劑與B溶劑的比率以重量比計(jì)優(yōu)選為2－丙醇：B溶劑＝80：20～98：2的范圍，更優(yōu)選為85：15～98：2的范圍。A溶劑與B溶劑的合計(jì)量的優(yōu)選范圍根據(jù)粗尿嘧啶組合物中的本尿嘧啶化本文檔來自技高網(wǎng)...

【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
1.一種尿嘧啶化合物晶體的制造方法，其特征在于，將含有以下述式(1)表示的尿嘧啶化合物的組合物溶解于包含C3－C6醇溶劑及芳香族溶劑的有機(jī)溶劑中，使該尿嘧啶化合物的晶體從溶液中析出，

【技術(shù)特征摘要】
【國外來華專利技術(shù)】2016.07.15 JP 2016-140053;2016.12.22 JP 2016-248821.一種尿嘧啶化合物晶體的制造方法，其特征在于，將含有以下述式(1)表示的尿嘧啶化合物的組合物溶解于包含C3－C6醇溶劑及芳香族溶劑的有機(jī)溶劑中，使該尿嘧啶化合物的晶體從溶液中析出，2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的尿嘧啶化合物晶體的制造方法，其中，使尿嘧啶化合物的晶體析出的方法通過冷卻粗組合物的溶液來進(jìn)行。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的尿嘧啶化合物晶體的制造方法，其中，C3－C6醇溶劑為選自1－丙醇、2－丙醇、1－丁醇、2－丁醇、2－甲基－1－丙醇、2－甲基－2－丙醇、1－戊醇、3－甲基－1－丁醇及2－甲基－2－丁醇中的一種...

【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：佐藤優(yōu)樹，
申請(qǐng)(專利權(quán))人：住友化學(xué)株式會(huì)社，
類型：發(fā)明
國別省市：日本,JP