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    一種熒光化合物及其制備方法和應用、熒光化合物晶體及其制備方法和應用技術

    技術編號:34852482 閱讀:51 留言:0更新日期:2022-09-08 07:53
    本發明專利技術屬于光電材料技術領域,具體涉及一種熒光化合物及其制備方法和應用、熒光化合物晶體及其制備方法和應用。本發明專利技術提供一種熒光化合物,具有式1所示結構。本發明專利技術提供的熒光化合物具有綠色熒光特性,且發光量子產率為100%,能夠作為熒光發光材料使用。能夠作為熒光發光材料使用。能夠作為熒光發光材料使用。能夠作為熒光發光材料使用。

    【技術實現步驟摘要】
    一種熒光化合物及其制備方法和應用、熒光化合物晶體及其制備方法和應用


    [0001]本專利技術屬于光電材料
    ,具體涉及一種熒光化合物及其制備方法和應用、熒光化合物的晶型及其制備方法和應用。

    技術介紹

    [0002]物質在吸收特定波長光子能量被激發后退激到基態的過程中發出光的現象被稱為光致發光,最常見的發光類型為熒光和磷光。其中熒光材料發現較早,因而研究也更為深入,應用也更為廣泛。
    [0003]熒光材料不僅可用于紡織、著色及印刷顏料等領域,還廣泛用于熒光分析、交通標志、核技術中的閃爍體、太陽能轉換技術中的熒光集光器、生物分析與醫學診斷中的熒光標記等,在工業、農業、生物、醫學、國防等領域都具有重要應用。
    [0004]最初受到廣泛研究的是無機熒光材料,但無機材料存在一些難以克服的缺點,如種類少,可調節性小,使用條件苛刻,能量效率不高等。與無機熒光材料相比,有機熒光材料具有種類繁多,結構多樣,并可根據需要進行分子設計等優勢,因此有機熒光材料的研究越來越受到人們的重視。
    [0005]有機熒光材料可分為:具有剛性結構的芳香稠環化合物、具有共軛結構的分子內電荷轉移化合物、以及金屬有機配合物等。具有共軛結構的分子內電荷轉移化合物是目前研究最廣泛的一類有機熒光材料。
    [0006]基于有機熒光材料在科學技術的各個領域都已得到了廣泛應用,特別是在生命科學領域里作為熒光探針和化學傳感器使用,由于其檢測靈敏度高、操作簡便、比同位素標記等其它檢測手段更安全等優點,已成為極其重要的分析工具的基礎上,開發具有高熒光量子產率的有機熒光材料,進一步拓展有機熒光材料的案例庫,具有迫切的市場需求。

    技術實現思路

    [0007]有鑒于此,本專利技術提供了一種熒光化合物及其制備方法和應用、熒光化合物晶體及其制備方法和應用。本專利技術提供的熒光化合物具有熒光發光性能,具體的兩種晶型分別具有高效綠色和青綠色熒光發射性能,且發光量子產率為100%。
    [0008]為了解決上述技術問題,本專利技術提供了一種熒光化合物,具有式1所示結構:
    [0009][0010]本專利技術提供了上述技術方案所述的熒光化合物的制備方法,包括以下步驟:
    [0011]將2,5
    ?
    二甲氧酰基
    ?
    1,4
    ?
    環己二酮、3
    ?
    溴丙胺氫溴酸鹽、有機堿和有機溶劑混合發
    生串聯反應,得到具有式2所示的中間產物;
    [0012][0013]將中間產物、N
    ?
    甲基化試劑、堿金屬的氫化物和有機溶劑混合進行N
    ?
    甲基化反應,得到具有式1所示結構的熒光化合物。
    [0014]優選的,所述2,5
    ?
    二甲氧酰基
    ?
    1,4
    ?
    環己二酮和所述3
    ?
    溴丙胺氫溴酸鹽的摩爾比為1:(3~5);所述3
    ?
    溴丙胺氫溴酸鹽和所述有機堿的摩爾比為1:1。
    [0015]優選的,所述中間產物和所述N
    ?
    甲基化試劑的摩爾比為1:10;所述N
    ?
    甲基化試劑和所述堿金屬的氫化物的摩爾比為1:1。
    [0016]本專利技術提供了上述技術方案所述熒光化合物或上述技術方案所述的制備方法制備得到的熒光化合物的第一晶型,所述第一晶型的X
    ?
    射線粉末衍射在2θ為10.7
    ±
    0.2
    °
    、14.3
    ±
    0.2
    °
    、17.4
    ±
    0.2
    °
    、18.8
    ±
    0.2
    °
    、19.8
    ±
    0.2
    °
    、21.6
    ±
    0.2
    °
    、23.3
    ±
    0.2
    °
    和24.0
    ±
    0.2
    °
    處有特征吸收峰。
    [0017]本專利技術提供了上述技術方案所述熒光化合物或上述技術方案所述的制備方法制備得到的熒光化合物的第二晶型,所述第二晶型的X
    ?
    射線粉末衍射在2θ為9.3
    ±
    0.2
    °
    、13.9
    ±
    0.2
    °
    、17.5
    ±
    0.2
    °
    、18.7
    ±
    0.2
    °
    、19.9
    ±
    0.2
    °
    、22.3
    ±
    0.2
    °
    、25.8
    ±
    0.2
    °
    和28.3
    ±
    0.2
    °
    處有特征吸收峰。
    [0018]本專利技術提供了上述技術方案所述的熒光化合物的第一晶型的制備方法,包括以下步驟:
    [0019]將熒光化合物溶解于有機溶劑中,得到熒光化合物溶液;將所述熒光化合物溶液進行降溫結晶,得到所述熒光化合物的第一晶型;所述降溫結晶的降溫速率為5~20℃/h;
    [0020]將熒光化合物溶解于有機溶劑中,得到熒光化合物溶液;將所述熒光化合物溶液進行保溫蒸發結晶,得到所述熒光化合物的第一晶型。
    [0021]本專利技術提供了上述技術方案所述的熒光化合物的第二晶型的制備方法,包括以下步驟:
    [0022]將熒光化合物溶解于有機溶劑中,得到熒光化合物溶液;將所述熒光化合物溶液進行降溫結晶,得到所述熒光化合物的第二晶型;所述降溫結晶的降溫速率為30~50℃/h;
    [0023]或按照上述技術方案所述的制備方法制備得到熒光化合物的第一晶型;將所述第一晶型進行加熱固固轉晶,得到所述熒光化合物的第二晶型;所述加熱轉晶的保溫溫度為110~145℃。
    [0024]本專利技術提供了上述技術方案所述熒光化合物或上述技術方案所述的制備方法制備得到的熒光化合物作為非診斷和治療目的的熒光材料的應用。
    [0025]本專利技術提供了上述技術方案所述的熒光化合物的第一晶型或上述技術方案所述的熒光化合物的第二晶型作為熒光材料在非診斷和治療目的的領域中的應用。
    [0026]本專利技術提供一種熒光化合物,具有式1所示結構:
    [0027][0028]本專利技術提供的熒光化合物具有熒光發光性能,所述熒光化合物在乙腈溶液中形成的溶液,當所述熒光化合物的質量濃度為20μmol/L時,熒光化合物溶液的最大吸收波長為348nm,最大發射波長為617nm,量子產率為1.5%,熒光壽命為2.17ns。具體的兩種晶型分別具有高效綠色和青綠色熒光發射性能,且發光量子產率為100%,能夠作為熒光發光材料使用。
    [0029]本專利技術提供上述技術方案所述的熒光化合物的制備方法包括以下步驟:將2,5
    ?
    二甲氧酰基
    ?
    1,4
    ?
    環己二酮、3
    ?
    溴丙胺氫溴酸鹽、有機堿和有機溶劑混合發生串聯反應,得到具有式2所示的本文檔來自技高網
    ...

    【技術保護點】

    【技術特征摘要】
    1.一種熒光化合物,其特征在于,具有式1所示結構:2.權利要求1所述的熒光化合物的制備方法,其特征在于,包括以下步驟:將2,5
    ?
    二甲氧酰基
    ?
    1,4
    ?
    環己二酮、3
    ?
    溴丙胺氫溴酸鹽、有機堿和有機溶劑混合發生串聯反應,得到具有式2所示的中間產物;將中間產物、N
    ?
    甲基化試劑、堿金屬的氫化物和有機溶劑混合進行N
    ?
    甲基化反應,得到具有式1所示結構的熒光化合物。3.根據權利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述2,5
    ?
    二甲氧酰基
    ?
    1,4
    ?
    環己二酮和所述3
    ?
    溴丙胺氫溴酸鹽的摩爾比為1:(3~5);所述3
    ?
    溴丙胺氫溴酸鹽和所述有機堿的摩爾比為1:1。4.根據權利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述中間產物和所述N
    ?
    甲基化試劑的摩爾比為1:10;所述N
    ?
    甲基化試劑和所述堿金屬的氫化物的摩爾比為1:1。5.權利要求1所述熒光化合物或權利要求2~4所述的制備方法制備得到的熒光化合物的第一晶型,所述第一晶型的X
    ?
    射線粉末衍射在2θ為10.7
    ±
    0.2
    °
    、14.3
    ±
    0.2
    °
    、17.4
    ±
    0.2
    °
    、18.8
    ±
    0.2
    °
    、19.8
    ±
    0.2
    °
    、21.6
    ±
    0.2
    °
    、23.3
    ±
    0.2
    °
    和24.0
    ±
    0.2
    °
    ...

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:郝紅勛張秀楠黃欣王霆王娜周麗娜侯寶紅尹秋響鮑穎謝闖徐昭
    申請(專利權)人:天津大學
    類型:發明
    國別省市:

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