三(2-羥基苯基)甲烷的衍生物及其制備和用途制造技術

本發明專利技術涉及具有聚烷氧基或用末端親水性基團改性的聚烷氧基作為官能團的新型三(2-羥基苯基)甲烷衍生物，這類化合物的制備及其用途，尤其是作為表面活性劑和增稠劑的用途。

【技術實現步驟摘要】
【國外來華專利技術】三(2-羥基苯基)甲烷的衍生物及其制備和用途本專利技術涉及具有聚烷氧基或用末端親水性基團改性的聚烷氧基作為官能團的新型三(2-羥基苯基)甲烷衍生物。本專利技術還涉及這類化合物的制備及其用途，尤其是作為表面活性劑和增稠劑的用途。三(2-羥基苯基)甲烷及其各衍生物原則上是已知的。G. Casiraghi、G. Casnati 和 M. Cornia, Tetrahedron Letters, No. 9,679-682(1973)描述了單或二烷基化三(2-羥基苯基)甲烷通過使相應苯酚與原甲酸三乙酯反應的合成。M. B. Dinger 和 M. J. Scott 在 Chem. Commun. , 1999, 2525/2526, Ino rg. Chem. 2000,39，1238-1254 和 Inorg. Chem. 2001，40，1029-1036 中描述了各種三(3，5- 二烷基 _2_ 羥基苯基)甲烷的合成，其中將甲基、叔丁基和叔戊基描述為烷基。將三羥基化合物用作鋅和堿金屬離子的絡合劑。M. B. Dingei^PM. J. Scott, Eur J. Org. Chem. 2000，2467-2478 又描述了三(3，5-二烷基-2-羥基苯基)甲烷的OH基團的進一步反應。OH官能團可通過與鹵代羧酸酯反應并水解和/或進一步反應而衍生。Dinger和Scott例如描述了三(3，5-二叔丁基-2-羧基甲氧基苯基)甲燒、二(3，5- 二叔丁基2_苯基)甲燒、二 {3，5- 二叔丁基-2-苯基}甲燒和二(3，5- 二叔丁基-2_苯基)甲烷。衍生物可在每種情況下例如用作Zn(II)離子的絡合劑。K. Matloka, A. Gelis, M. Regalbuto, G. Vandegift 和 M. J. Scott, Dalton Trans.，2005,3719-3721 或 Separation Science and Technology,41，2006，2129-2146 以及M. ff. Peters, E. J. Werner 和 M. J. Scott, Inorg. Chem.，2002,41,1701-1716 公開了官能化的三(3，5-二烷基-2-羥基苯基)甲烷，特別是有三叉型二甘醇酰胺及其在鑭系元素配合和分離中的用途。將其中OH基團用ω-氨基或氰基烷基醚化的三(3，5-二烷基-2-羥基苯基)甲烷用作合成的中間體。R.Mitra，M.W. Peters 和 Μ. Scott，Dalton Trans.，2007，3924-3935 進一步描述了具有2-吡啶基甲基哌嗪端基的三(2-羥基苯基)甲烷衍生物。這些分子可結合鋅離子并用作磷酸二酯合成的催化劑。三甲烷作為多級合成的中間體公開。EP 597806A1公開了用作反應性增稠劑、增韌劑或粘合促進劑的含環己基的縮水甘油醚。將各種三(2-羥基苯基)甲烷描述為合成中間體，其包括其中OH官能團用(取代的)2-羥基乙基醚化的那些。US 2009/0155714A1公開了用于生產光致抗蝕劑的組合物。將其中OH官能團在每種情況下用各羧酸酯化的各種三(2-羥基苯基)甲烷衍生物用作該組合物的組分。已知表面活性劑在超過臨界膠束濃度時積聚產生膠束(cmc)。這些水溶性聚集體的形狀取決于表面活性劑的結構以及外部參數，如溫度或電解質濃度。通常而言，球形或棒形膠束可在超過膠束濃度時形成。在某些結構條件和/或外部參數下，也可形成長線狀或蠕蟲狀膠束或聚集體。甚至在較低的表面活性劑濃度下，由于表面活性劑溶液的粘度顯著增加，也可導致這些長聚集體的成環和重疊。本文中膠束隨著時間的一定最小穩定性是先決條件。從流變學觀點來看，該臨時形成的表面活性劑膠束網絡的反應是粘性或彈性的，因此通常使用術語粘彈性表面活性劑溶液。膠束釋放各表面活性劑，將表面活性劑摻入膠束締合物中，分解并再重組。在形成粘彈性網絡的表面活性劑膠束分解為單獨部分并再重組之前，它們隨著時間非常穩定，這意味著膠束網絡可提供表面活性劑溶液的耐剪切性，從而粘性或彈性反應。涉及形成蠕蟲狀膠束的粘彈性表面活性劑，如十六烷基三甲基銨對甲苯磺酸鹽或鯨臘基批唳鐵■水楊酸鹽的其它細節例如描述在H. Hoffmann等人，Adv. Colloid InterfaceSci. 1982,17, 275-298 或 M. R. Ro jas 等人，Journal of Colloid and Interface Science342(2010) 103-109)中。由于所討論的性能，粘彈性表面活性劑非常特別適合作為增稠劑且可用于各種
US 2005/0155762公開了作為具有增稠效應的粘彈性表面活性劑的具有含14-24個碳原子的烷基鏈的甜菜堿，如油烯基酰氨基丙基甜菜堿或瓢兒菜基酰氨基丙基甜菜堿。·US 7，461，694B2公開了作為粘彈性表面活性劑的具有含16-24個碳原子的烷基鏈的兩性離子型表面活性劑。WO 2008/100436A1公開了陽離子、陰離子或兩性離子型表面活性劑和聚合物的粘彈性表面活性劑混合物。該表面活性劑具有長度為12-25個碳原子的烷基鏈。在所引用的公開內容中，具有長烷基鏈的表面活性劑在每種情況下用于粘彈性表面活性劑溶液的形成。具有長烷基鏈的粘彈性表面活性劑的一個缺點為在與非極性液體接觸時，被其溶解，并因此使蠕蟲狀膠束轉化為球形聚集體并失去粘彈性。此外，在與其它表面活性劑接觸時，這些粘彈性表面活性劑通常形成混合膠束，因此可能同樣失去粘彈性。具有短烷基鏈的結構或偏離表面活性劑的常規線性結構原理的結構通常形成球形膠束或僅形成短的非等軸聚集體，并因此未形成粘彈性表面活性劑溶液。最為人熟知的粘彈性表面活性劑為陽離子表面活性劑，如十六烷基三甲基銨對甲苯磺酸鹽或鯨蠟基吡啶翁水楊酸鹽。具有長烷基的陽離子表面活性劑在生物毒性上非常可接受(例如參見Versteeg等人，Chemosphere 24(1992)641))。因為它們由于其正電荷而在表面上吸收特別好，它們在某些應用的情況下又失去其部分效應。因此，存在一種對具有更有利的生物毒性特性以及較低吸收傾向的表面活性劑的需求。本專利技術目的為找到尤其適合形成粘彈性表面活性劑溶液的新型化合物。令人驚訝的是，已發現由于三(2-羥基苯基)甲烷的合適衍生化，可獲得具有新型性能曲線的新型化合物。尤其可獲得適于制備粘彈性表面活性劑溶液的表面活性劑。因此，已發現三(2-羥基苯基)甲烷的衍生物，其中三(2-羥基苯基)甲烷衍生物具有通式⑴權利要求1.一種三(2-羥基苯基)甲烷的衍生物，其中所述三(2-羥基苯基)甲烷衍生物具有通式⑴2.根據權利要求1的化合物，其中所述化合物具有通式(II)3.根據權利要求3的化合物，其中R3和R4相互獨立地為直鏈或支化的脂族C1-C6烴基。4.根據權利要求3的化合物，其中R3和R4在每種情況下為叔丁基。5.根據權利要求1-4中任一項的化合物，其中z為5-30。6.根據權利要求1-5中任一項的化合物，其中X為選自羧基-COOM、磺酸基-SO3M、硫酸基-0S03M、膦酸基-PO2M2或磷酸基-OPO具的基團，其中M為H+或k價抗衡離子l/kYk+。7.根據權利要本文檔來自技高網...

【技術保護點】

【技術特征摘要】
【國外來華專利技術】...

【專利技術屬性】
技術研發人員：M·萊諾索加西亞，G·奧特，V·庫爾卡爾西伯特，B·海因澤，C·比特納，M·漢施，R·B·雷特爾，
申請(專利權)人：巴斯夫歐洲公司，
類型：
國別省市：