一種選擇性脫除酚羥基甲基保護的方法技術

本發明專利技術公開了一種選擇性脫除酚羥基甲基保護的方法，包括如下步驟：1）在惰性氣體氛圍下，將芳基甲基醚溶于哌啶衍生物和水的混合溶液中，100~120℃反應40~60小時，即可選擇性脫除羰基對位的酚羥基甲基保護；2）將反應物冷卻下來，加入4Mol/L的鹽酸溶液至溶液pH值為2~3；混合物用乙酸乙酯萃取，合并萃取液，依次用2Mol/L鹽酸溶液和水洗滌，用無水硫酸鈉干燥；減壓蒸除溶劑，粗產物經柱層析分離即可得到相應的酚。本發明專利技術以哌啶衍生物和水為反應試劑，可以選擇性的脫除羰基對位的酚羥基甲基保護。本發明專利技術具有選擇性及得率高、反應條件溫和、反應及后處理純化過程簡單的特點。

【技術實現步驟摘要】

本專利技術涉及；屬于保護基化學
在保護基化學中，甲醚基是酚羥基最常用的保護基，不但容易制備，而且對一系列試劑穩定。另外，由于許多結構中含甲氧基的化合物如香蘭醛、茴香酸以及藜蘆醚等可以作為合成許多復雜天然產物的原料。因此，甲基保護與脫保護一直是研究的熱點，尤其是有多個甲基保護酚羥基時，選擇性脫除某一個甲基保護基的研究。酚甲醚一般比較穩定，不受酸、堿、親核試劑、氧化劑和還原劑的影響，脫甲醚保護基往往需要劇烈的條件，近年來，發展了許多較溫和的脫除甲基的方法和試劑。常用脫甲醚保護基的方法有氫鹵酸法、三溴化硼法等。T.-t.Li and Y. L. Wu. Facileregio-and stereoselective total synthesis of racemic aklavinone. J. Am. Chem.Soc.，1981，103:7007-7009.文獻報道乙腈中用么1(13可以選擇性脫除苯基烷基酮中羰基鄰位的甲氧基保護。

【技術保護點】
一種選擇性脫除酚羥基甲基保護的方法，其特征在于：包括如下步驟：1）選擇性脫除羰基對位的酚羥基甲基保護：在惰性氣體氛圍下，將芳基甲基醚溶于哌啶衍生物和水的混合溶液中，100~120℃反應40~60小時；2）純化過程：將反應物冷卻下來，加入4Mol/L的鹽酸溶液至溶液PH值為2~3；混合物用乙酸乙酯萃取，合并萃取液，依次用2Mol/L鹽酸溶液和水洗滌，用無水硫酸鈉干燥；減壓蒸除溶劑，粗產物經柱層析分離即可得到相應的酚。

【技術特征摘要】
1.一種選擇性脫除酚羥基甲基保護的方法，其特征在于包括如下步驟 1)選擇性脫除羰基對位的酚羥基甲基保護 在惰性氣體氛圍下，將芳基甲基醚溶于哌啶衍生物和水的混合溶液中，10(T120°C反應40 60小時； 2)純化過程 將反應物冷卻下來，加入4Mol/L的鹽酸溶液至溶液PH值為2 3 ;混合物用乙酸乙酯萃取，合并萃取液，依次用2Mol/L鹽酸溶液和水洗滌，用無水硫酸鈉干燥；減壓蒸除溶劑，粗產物經柱層析分離即可得到相應的酚。2.根據權利要求I所述的一種選擇性...

【專利技術屬性】
技術研發人員：任新鋒，張園，郭海洋，李亞，
申請(專利權)人：上海工程技術大學，
類型：發明
國別省市：