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    1,2,4-噁二唑類化合物及其制備方法與應用技術

    技術編號:8448045 閱讀:157 留言:0更新日期:2013-03-21 00:12
    本發明專利技術公開了一種1,2,4-噁二唑類化合物及其制備方法與應用。該化合物的結構通式如式I所示。其制備方法包括:所述RB為-CF3時,將式IV所示氨基肟取代烴與三氟乙酸酐進行關環反應,得到RB為-CF3時的所述式I所示化合物,也即式V所示化合物;所述RB不為-CF3時,在反應體系的pH值為8-14的條件下,將式IV所示氨基肟取代烴與1-羥基苯并三唑(HOBt)、1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(EDCI)和式VI所示的羧酸混勻進行關環反應,反應完畢得到RB不為-CF3的所述式I所示化合物。該類化合物,核磁檢測正確,可以作為液晶顯示材料和OLED材料使用,具有重要的應用價值。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術屬于有機合成
    ,涉及一種1,2,4_噁二唑類化合物及其制備方法與應用。
    技術介紹
    隨著液晶顯示技術的不斷地發展,液晶顯示器在人們的生產和生活中越來越廣泛的應用。由于對文字和圖像顯示數量和質量上越來越高的要求,人們對液晶顯示器的工作液(混配液晶)的物理性質和光電技術的性能的要求也越來越高。液晶化合物應該滿足下列要求對光熱和電化學穩定、有著較寬的向列相范圍、較低的粘度、光電響應速度快和較低的驅動電壓。噁二唑類化合物是最廣泛應用的電子傳輸和發光材料之一,由于它們的缺電子性、高熒光量子效率、較好的熱穩定性和化學穩定性,所以被廣泛的應用于有機電致發光器件中。Berggren等人報道了含有噁二唑結構的化合物可以作為有機激光材料,具有較為廣泛的用途,但是該類薄膜的光泵ASE閾值高達lOkw/cm2以上,無法成為理想的同時具有低激光閾值和高載流子遷移率性能的電泵有機激光材料。參考文獻I :^Lightamplification in organicthin films using cascade energy transfer,,,Nature, 1997 年,389 卷,466,作者M. Berggren, A. Dodabalapur, R. E. Slusher, Z. BAO.Tokuhisa等人報道了具有液晶性的卩惡_■唑類衍生物,其在聞有序的液晶相下表現出較高的電子遷移率。參考文獻2:“Novel Liquid Crystalline Oxadiazole withHighLectronMobiIity^, AdV. Mater. 1998 年,10 卷,404 頁,作者Hiroaki Tokuhisa,MasannaoEra, Tetsuo Tsutsui。但目前,同時具備低ASE閾值和高載流子遷移率特性的噁二唑衍生物還未見報道。
    技術實現思路
    本專利技術的目的是提供一種1,2,4-噁二唑類化合物及其制備方法與應用。本專利技術提供的含有1,2,4_噁二唑結構類化合物,其結構通式如式I所示,本文檔來自技高網
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    【技術保護點】
    式I所示化合物,所述式I中,RA為R1?(Z1?A1?Z2)x?;RB為?(Z3?A2?Z4)y?R2;其中,R1和R2均選自H、?F、?Cl、?CN、?CF3和?OCF3、碳原子總數為1?15的烷基、碳原子總數為1?15的烷氧基、碳原子總數為2?15的烯烴基、氟代的碳原子總數為1?15的烷基,氟代的碳原子總數為1?15的烷氧基和氟代的碳原子總數為2?15的烯烴基中的至少一種;Z1、Z2、Z3和Z4均選自單鍵、?O?、?S?、?OCO?、?COO?、?CO?、?CH2O?、?OCH2?、?CF2O?、?OCF2?、碳原子總數為1?15的烷基、碳原子總數為2?15的烯烴基、碳原子總數為2?15的炔基、氟代的碳原子總數為1?15的烷基和氟代的碳原子總數為2?15的烯烴基中的至少一種;A1和A2均選自單鍵、1,4?亞環己基、1,4?亞苯基、2,5?嘧啶基、2,5?吡啶基、2,5?四氫?2H?吡喃基、1,3?二噁烷?2,5?基、1,2,4?噁二唑?3,5?基、氟代的1,4?亞環己基、氟代的1,4?亞苯基、氟代的吡喃環二基、環內酯二基、五元氧雜環二基、五元硫雜環二基和五元氮雜環二基中的至少一種;x和y均為0?3的整數。FDA00002499749700011.jpg...

    【技術特征摘要】
    1.式1所示化合物,2.一種制備權利要求1所述化合物的方法,包括如下步驟 所述Rb為-CF3時,將式IV所示氨基肟取代烴與三氟乙酸酐進行關環反應,得到Rb為-CF3時的所述式1所示化合物,也即式V所示化合物;3.根據權利要求2所述的方法,其特征在于 所述Rb S-CF3時,所述式IV氨基肟取代烴與三氟乙酸酐的摩爾比為1 : 1 2,優選1 1. 2 ; 所述Rb不為-CF3時,所述式IV所示氨基肟取代烴與式VI所示的羧酸的摩爾比為I : I 3,優選 I : I. 5 ; 所述式IV所示氨基肟取代烴與I-羥基苯并三唑的摩爾比為I : I 3,優選I : 1.5; 所述式IV所示氨基肟取代烴與I-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亞胺鹽酸鹽的摩爾比為I : I 3,優選I : I. 5。4.根據權利要求2或3所述的方法,其特征在于所述關環反應均在溶劑中進行; 所...

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:郭劍曹建華隋巖華瑞茂
    申請(專利權)人:石家莊誠志永華顯示材料有限公司
    類型:發明
    國別省市:

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