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    三次甲基花青化合物及其應用制造技術

    技術編號:8483395 閱讀:209 留言:0更新日期:2013-03-28 02:27
    本發明專利技術是一種以下列結構式(1)所表示的三次甲基花青化合物(trimethine?cyanine):,其中,Q1、Q2、Q3、Q4為相同或不同且各為經取代或是未經取代的苯環或是萘環;A1及A2為相同或不同且各為氧原子、或硫原子;Y1、Y2、Y3及Y4為相同或不同且各自代表含1至18個碳原子的有機基團;R1、R2、R3、R4及R5為相同或不同且各為經取代或是未經取代的含1-18個碳原子的烴基;R3與R4亦彼此連結而形成3-6員碳環,其又可與苯環稠合;B為說明書中的定義;Xm-為m價的陰離子;m為正整數1、2、或3;q為平衡總饋入物電中性的系數。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術涉及可作為光盤記錄媒體的材料,尤其是有關一種可用于高倍速DVD-R光盤媒體的新穎花青化合物,其制備方法及使用其于光盤記錄層而形成的光記錄媒體。
    技術介紹
    花青染料乃一種重要的有機染料,在紡織、感光科學、激光、熒光探針和光盤記錄媒體等領域有著廣泛的應用。第一個花青染料是在1856年由Grevill Williams首先合成,最初用做紡織染料。1875年,Vogel發現花青染料有特殊的光敏特性,因而開始用于感光材料。后來Law等首先建議把花青染料應用在光盤中作為記錄媒體(K. Y. Law,P. S. Vincett, and G. E. Johnson, App1. Phys. Lett. , 39, 18 (1981))。由于花青染料的克分子消光系數很大,即使很小的能量(約O. 5nJ/bit)也可燒蝕出明顯的小坑,可獲得較高的信噪比,η值比較大,而k值適當(參見US5,976,658及US5,773,193),因而可以制成高質量的可錄式光盤(CD-R和DVD-R)。CD-R國際標準(橘皮書)最初就是按照花青染料類型制定,而大多數CD-R光盤刻錄機也是參考它的特性所設計,而后才陸續發展了酞菁和偶氮染料作為CD-R記錄媒體。可錄式光盤基本上是利用有機染料當儲存材料,有機染料可利用較簡便的旋轉涂布法將記錄材料涂著于基板上,相較于真空蒸著涂布法,除縮短制程外,并可降低生產成本。因此,有機染料的安定性及其對有機溶劑的溶解特性便相當重要。隨著信息與多媒體世代的來臨,大量信息的流通,更需要儲存密度高、小型化、制作成本低的儲存媒體,而高密度光儲存媒體正是研究開發的目標。CD-R具有價格便宜、燒寫速度快、攜帶方便及與個人計算機兼容性高等優點,就光信息儲存媒體而言,其中較為重要且已成功開發其制程技術者包括縮短讀寫激光光源的波長,例如將激光光源由紅外光激光改為紅光激光亦可由提高鏡頭的數值孔徑著手,即是目前的DVD-R高儲存密度盤片,DVD-R光盤的記錄和讀出波長于650nm,它的記錄容量是⑶-R光盤的7倍。DVD-R染料是在650nm處有適量的吸收,染料在有機溶劑、特別是醇類溶劑中必須具有良好的溶解度,其中又以氟醇類(如2,2,3,3-四氟丙醇(TFP))最常用于光盤制程上。染料成膜后必須有足夠高的反射率,以及足夠的穩定性以滿足長時間保存數據的要求。除吸收波長外,在DVD-R中遇到的另外一個問題是燒錄速度,DVD-R從低倍速(IX 8X)的記錄媒體逐漸轉進至高倍速(12 16X)。進行高倍速可錄式光盤燒錄時,記錄層的特性更為重要,因為在進行高倍速光學記錄時,需要用較短于通常寫入的時間進行燒錄,另一方面由于需要高功率的激光照射,因此在燒錄讀取所需要的界限(margin)會變得更狹窄,尤其是抖晃率(jitter)特性不佳,激光功率增加等等問題出現。因而,最有效的方式即為研發新穎的記錄材料,透過改變染料本身結構性質以改良染料的特性,以提升熱分解的特性及以提高DVD-R光盤的刻錄速度。光盤媒體的染料分子一般具有共軛體系染料的基本結構特征,即骨架決定了它們的主要吸收帶的范圍,新染料的開發可以利用半經驗的分子軌道計算方法計算,主要有EHM0、PPP、CNDO、MNDO等,其中PPP法被認為是計算染料分子吸收波長的最佳方法。由于染料的分子結構和其功能(特別是熱性能)之間的關系尚未研究透徹, 染料的選擇很大的程度上依賴于實驗,篩選出適合的記錄材料。目前作為DVD-R光盤片的記錄層材料和染料,以花青染料的制程涂布的需求以及良好的溶劑溶解性而在市場上有較好的競爭優勢。另有前案如中國臺灣專利公開第200706602號及第200736345號提出二聚體花青化合物,以增加燒錄特性。在中國臺灣專利公開第200706602號中揭示了一種新穎的三次甲基二聚體化合物,能有高倍的記錄速度,且感度良好,凹坑形成的熱干擾小等特色。而中國臺灣專利公開第200736345號則揭示了一種可吸收紫外線至紅外線區域光的具有雙假吲哚骨架的甲川系色素,其具有良好的耐旋光性、熱特性、抖動性及良好感度,且相較于
    中已知的類似化合物在四氟丙醇中溶解度為1. 10%以下,該案所揭示的化合物具有在四氟丙醇中提升的溶解度,最高可達2. 68%.然而近年來,全球經濟非常蓬勃發達,礦產物資相對有限,導致原物料價格上漲,作為光盤制程所使用四氟丙醇(TFP)價格飛漲,使得光盤制作成本上漲。因此,如何降低TFP溶劑的用量,成為光盤業的重要課題。因此,目前產業上對于開發出具有溶解性良好的光盤片染料仍有極大的需求。
    技術實現思路
    本專利技術所要解決的技術問題是針對上述現有技術的不足,提出一種三次甲基花青化合物(后文有時簡稱花青化合物),其可用于做為之光學記錄材料。本專利技術驚人的發現該花青化合物有降解溫度低且對有機溶劑(如TFP)溶解度大的優點,此外,本專利技術的花青化合物應用于光學記錄媒體時,作為光學記錄層之材料,可提供良好的熱分解特性,且能提供高倍速光盤燒錄,因而適合用于高倍數燒錄的DVD-R光盤(即追記式光盤)。本專利技術的三次甲基花青化合物本專利技術一方面提供一種如下式(I)的三次甲基花青化合物權利要求1.一種下式(1)所示的三次甲基花青化合物2.如權利要求1所述的三次甲基花青化合物,其如下式(2)所示3.如權利要求2所述的三次甲基花青化合物,其如下式(3)所示4.如權利要求1所述的三次甲基花青化合物,其如下式(4)所示5.如權利要求4所述的三次甲基花青化合物,其如下式(5)所示6.如權利要求4所述的三次甲基花青化合物,其如下式(6)所示7.如權利要求1至6中任一項所述的三次甲基花青化合物,其特征在于該化合物用于光學記錄媒體中記錄層的光學記錄材料。8.一種光學記錄媒體,其特征在于該光學記錄媒體的記錄層中含有如權利要求1至6 中任一項所述的三次甲基花青化合物。9.如權利要求8所述的光記錄媒體,其特征在于所述記錄層中花青化合物含量為20 至100重量%。10.一種制備權利要求1所述的式(I)三次甲基花青化合物的方法,其特征在于該方法包含將如下式(10)的吲哚鎗鹽與下式(11)的吲哚鎗鹽衍生物進行偶合反應,形成式 (12)的三次甲基花青化合物,全文摘要本專利技術是一種以下列結構式(1)所表示的三次甲基花青化合物(trimethine cyanine),其中,Q1、Q2、Q3、Q4為相同或不同且各為經取代或是未經取代的苯環或是萘環;A1及A2為相同或不同且各為氧原子、或硫原子;Y1、Y2、Y3及Y4為相同或不同且各自代表含1至18個碳原子的有機基團;R1、R2、R3、R4及R5為相同或不同且各為經取代或是未經取代的含1-18個碳原子的烴基;R3與R4亦彼此連結而形成3-6員碳環,其又可與苯環稠合;B為說明書中的定義;Xm-為m價的陰離子;m為正整數1、2、或3;q為平衡總饋入物電中性的系數。文檔編號C07D209/60GK102993081SQ20121031529公開日2013年3月27日 申請日期2012年8月30日 優先權日2011年9月7日專利技術者沙晉康, 楊政奮, 李新壬, 張慶榮 申請人:有化科技股份有限公司本文檔來自技高網
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    【技術保護點】
    一種下式(1)所示的三次甲基花青化合物:其中,Q1、Q2、Q3及Q4為相同或不同,且各為經取代或未經取代的苯環或萘環;A1及A2為相同或不同,且各為氧原子、或硫原子;Y1、Y2、Y3及Y4為相同或不同,且各自代表含1至18個碳原子的有機基團;R1、R2、R3、R4及R5為相同或不同,且各為經取代或是未經取代的含1?18個碳原子的烴基;R3與R4亦可彼此連結而形成3?6員碳環,其可與苯環稠合;B為如下所示的二元連接單元:其中,P1、P2為相同或不同,且各為氫原子、或為具有1至8個碳原子的有機基團;或P1與P2彼此連結而形成3?6員碳環,其可與苯環稠合;或是其中E為氧原子、硫原子、或是R6、R7、R8為氫原子、或是為經取代或是未經取代的含1?18個碳原 子的烴基;R6與R7亦可彼此連結而形成3?6員碳環;Xm?為m價的陰離子;m為正整數1、2或3;及q為平衡總饋入物電中性的系數。FDA00002075777100011.jpg,FDA00002075777100012.jpg,FDA00002075777100013.jpg,FDA00002075777100014.jpg,FDA00002075777100015.jpg...

    【技術特征摘要】
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    【專利技術屬性】
    技術研發人員:沙晉康楊政奮李新壬,張慶榮,
    申請(專利權)人:有化科技股份有限公司,
    類型:發明
    國別省市:

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