本發明專利技術公開了一種含有3,5?二氯水楊醛縮4?硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物,為如下結構式(I)的配合物
【技術實現步驟摘要】
一種含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物及其制備方法和應用
本專利技術涉及一種含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物及其制備方法,以及該含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物在制備抗癌藥物中的應用。
技術介紹
Schiff堿主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團(-RC=N-)的一類有機化合物,在合成上具有合成周期短,操作方法簡便等特點、并且與金屬離子具有很好的配位作用。Schiff堿金屬配合物的研究始于20世紀五十年代,因其獨特的結構而廣泛應用于抑菌及抗腫瘤活性研究、抑制超氧自由基活性、化學分析以及與DNA的相互作用等多方面,尤其是其具有的較強的抑菌、抗癌生物活性,這使得人們越來越關注這類配合物的生物藥用價值。例如,Hodnett課題組在1970年發現了含有Schiff堿的有機配合物具有一定的抗腫瘤活性,并且,當它與部分金屬離子形成配合物后抗癌活性增強。文獻(化學試劑,2013,35(11):1023-1027)報道,一種氨基酸Schiff堿及其銅、鈷配合物的合成及抑菌活性。文獻(化學試劑,2003,25(5):274-276)報道,Schiff堿金屬配合物的抗癌活性研究進展。文獻(InorganicChemistryCommunications,2015,57:8-10)報道,過渡金屬Cu(II)、Cd(II)、Zn(II)Shciff堿配合物對人肺腺癌細胞(A549)、人胃癌細胞(BGC-823和SGC-7901)都具有較好的抑制作用。文獻(JournalofMolecularStrcture,2013,1049:326-335)報道,Cu(II)Shciff堿配合物對人體乳腺癌細胞(MCF7)、人肝癌細胞(HepG2)、人結腸癌細胞(HCT-116)的抑制活性順序是:MCF7>HCT-116>HepG2。基于Schiff堿金屬配合物是經實驗證明具有抗癌活性的物質,本專利技術選擇3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿和吡啶為配體,與乙酸鈷在一定條件下反應,合成得到了對人肝癌細胞(HepG2)、人乳腺癌細胞(MCF7)和人子宮頸癌細胞(Hela)具有一定抑制活性的配合物,為開發抗癌藥物提供了新的途徑。
技術實現思路
本專利技術的第一目的是提供了一種含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物。本專利技術的第二目的是提供上述含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物制備方法。本專利技術的第三目的是提供上述含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物在制備抗癌藥物中的應用。作為本專利技術的第一方面的一種含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物,為結構式(I)的配合物(I)。本專利技術的含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物經元素分析、紅外光譜及X-射線單晶衍射結構分析,結果如下:元素分析(C28H21Cl2N5O4Co):計算值:C54.13,H3.41,N11.27;實測值:C54.10,H3.47,N11.23。FT-IR(KBr,cm-1):3084,3070,1604,1581,1479,1442,1303,1149。本專利技術的含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物為晶體結構,其晶體為三斜晶系,空間群P-1,a=0.88780(13)nm,b=0.90856(13)nm,c=1.7703(3)nm,α=104.445(2)°,β=92.184(2)°,γ=99.919(2)°,Z=2,V=1.3572(3)nm3。本專利技術的含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物的結構特點是:分子中鈷原子為六配位的八面體構型。作為本專利技術的第二方面的一種含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物的制備方法,是在反應容器中加入3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿及溶劑無水乙醇,加熱溶解后滴入50mmol/L的乙酸鈷的乙醇溶液,在攪拌回流下反應7~14h,然后滴加吡啶,繼續回流7~14h,冷卻,過濾,控制溶劑揮發結晶,得棕色透明晶體,即為含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物。在本專利技術的一個優選實施例中,所述3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與乙酸鈷的物質的量比為1:1~1:1.2。在本專利技術的一個優選實施例中,所述溶劑無水乙醇的用量為每毫摩爾3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿加10~25毫升。在本專利技術的一個優選實施例中,所述吡啶的用量為每毫摩爾3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿20~30毫升。作為本專利技術的第三方面的一種含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物在制備抗癌藥物中的應用。申請人對上述含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物進行了體外抗腫瘤活性確定研究,確認了含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物具有一定的抗癌生物活性,也就是說上述配合物的用途是在制備抗癌藥物中的應用,具體的說就是在制備抗人肝癌、人乳腺癌、人子宮頸癌藥物中的應用。本專利技術的含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物對人肝癌細胞、人乳腺癌細胞和人子宮頸癌細胞顯示出良好的抗癌活性,本專利技術的含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物抗癌活性高、成本低、制備方法簡單等特點,為開發新的抗癌藥物提供了新途徑。附圖說明圖1為含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物的IR譜圖。圖2為含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物的晶體結構圖。圖3為含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物的TG-DTG曲線。具體實施方式通過以下實施例進一步詳細說明本專利技術,但應注意本專利技術的范圍并不受這些實施例的任何限制。實施例1:含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物的制備:在100mL三口燒瓶中加入0.327g(1.0mmol)3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿及15mL溶劑無水乙醇,加熱溶解后滴入20mL50mmol/L的乙酸鈷的乙醇溶液,在攪拌回流下反應7h,然后滴加30mL吡啶,繼續回流8h,冷卻,過濾,控制溶劑揮發結晶,得棕色透明晶體,即為含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物。產率:84.3%。熔點:153~155℃(dec)。元素分析(C28H21Cl2N5O4Co):計算值:C54.13,H3.41,N11.27;實測值:C54.10,H3.47,N11.23。FT-IR(KBr,cm-1):3084,3070,1604,1581,1479,1442,1303,1149。晶體學數據:三斜晶系,空間群P-1,a=0.88780(13)nm,b=0.90856本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種含有3,5?二氯水楊醛縮4?硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物,為如下結構式(I)的配合物:(I)。
【技術特征摘要】
1.一種含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物,為如下結構式(I)的配合物:(I)。2.如權利要求1所述的含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物,其中,所述的含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物為晶體結構,其晶體學數據如下:三斜晶系,空間群P-1,a=0.88780(13)nm,b=0.90856(13)nm,c=1.7703(3)nm,α=104.445(2)°,β=92.184(2)°,γ=99.919(2)°,Z=2,V=1.3572(3)nm3;分子中鈷原子為六配位的八面體構型。3.權利要求1所述含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物在153℃以下能穩定存在。4.如權利要求1所述的含有3,5-二氯水楊醛縮4-硝基鄰氨基酚Schiff堿與吡啶的鈷配合物的制備方法,其特征是在反應容器中加入3,5-...
【專利技術屬性】
技術研發人員:張志堅,鄺代治,張復興,蔣伍玖,庾江喜,朱小明,譚宇星,何麗芳,
申請(專利權)人:衡陽師范學院,
類型:發明
國別省市:湖南;43
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