一種雜環化合物及使用該雜環化合物的有機發光器件制造技術

本發明專利技術提供一種雜環化合物及使用該雜環化合物的有機發光器件，屬于有機光電材料技術領域。本發明專利技術雜環化合物，通過在結構中添加芴基團，顯著提高了材料的空穴傳輸性能，通過改變連接的基團，可進一步改善其物理特性，進而提高有機發光器件的發光特性。使用本發明專利技術提供的雜環化合物作為空穴傳輸層制備有機發光器件，可獲得較低的開關電壓和較高的發光亮度，是一種優異的OLED材料。

【技術實現步驟摘要】
一種雜環化合物及使用該雜環化合物的有機發光器件
本專利技術涉及有機光電材料
，具體涉及一種雜環化合物及使用該雜環化合物的有機發光器件。
技術介紹
有機電致發光現象的研究始于20世紀60年代。1963年美國紐約大學的Pope等首次在蒽單晶上觀察到電致發光現象，但由于單晶厚度過大，驅動電壓高達400V，缺乏實用價值。后續又有研究報道了一系列含共軛結構的主體有機材料的電致發光現象，由于器件工藝問題，發光效率均不理想。直到1987年Kodak公司的Tang等報道了利用8-羥基喹啉鋁與具有空穴傳輸性能的芳香族二胺制成高質量薄膜，并制成有機發光器件，這種材料具有高發光效率、高亮度等優異性能，這一研究標志著有機電致發光研究進入實用化階段。1990年Friend等報道了低電壓下高分子電致發光現象，揭開了高分子電致發光材料研究的新領域。1998年美國普林斯頓大學的Forrest等人發現了磷光電致發光現象，突破了有機電致發光材料發光量子效率低于25％的理論極限，使得有機電致發光器件研究進入新的時期。有機電致發光器件的發光屬于注入型發光。在正向電壓驅動下，陽極向發光層注入空穴，陰極向發光層注入電子，注入的空穴和電子在發光層中相遇結合成激子，激子復合并將能量傳遞給發光材料，后者經過輻射馳豫過程而發光。和無機發光二極管相比，有機發光器件的驅動電壓較高、發光亮度較低且效率有待提高。目前，有機電致發光材料的研究已經在學術界和工業界廣泛開展，幾乎所有的知名電子公司和化學公司都投入巨大的資金和人力進入這一領域，大量性能優良的有機電致發光材料陸續被開發出來，但該技術的產業化進程仍面臨許多關鍵問題，需要設計新的性能更好的材料進行調節。其中，空穴傳輸材料是有機電致發光器件的重要組成部分，關于空穴傳輸材料的穩定性和傳輸性能仍存在很大的改進空間，制約著發光器件的產業化，本專利技術就是基于這方面的應用而設計合成新的材料體系并將其在器件中實現應用。
技術實現思路
有鑒于此，本專利技術的目的在于提供一種雜環化合物及使用該雜環化合物的有機發光器件，本專利技術雜環化合物通過在結構中添加芴基團，顯著提高了材料的空穴傳輸性能，應用于有機發光器件，可獲得較低的開關電壓和較高的發光亮度，是性能良好的有機發光材料。本專利技術首先提供了一種雜環化合物，具有如式(I)所示的結構式：其中，R1選自氫或C1～C30的烷基；Ar1、Ar2獨立的選自取代或未取代的C6～C50的芳香族烴基。優選的，所述R1選自氫或C1～C13的烷基。優選的，所述R1選自氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基。優選的，所述Ar1、Ar2獨立的選自取代或未取代的C6～C20的芳香族烴基。優選的，所述Ar1、Ar2獨立的選自以下結構中的任意一種：其中，Ra為烷基、鹵素或氰基。優選的，式(I)所示的雜環化合物如式H-1～H-6任一項所示：：本專利技術還提供一種有機發光器件，所述有機發光器件包括所述的雜環化合物。優選的，所述有機發光器件包括第一電極、第二電極和設置于所述第一電極與第二電極之間的有機物層；所述有機物層包括所述的雜環化合物。優選的，所述有機物層中包括空穴傳輸層，所述雜環化合物用作空穴傳輸層的構成材料。本專利技術的有益效果：本專利技術提供的雜環化合物，通過在結構中添加芴基團，顯著提高了材料的空穴傳輸性能，通過改變連接的基團，可進一步改善其物理特性，進而提高有機發光器件的發光特性。實驗結果表明，使用本專利技術提供的雜環化合物作為空穴傳輸層制備有機發光器件，可獲得較低的開關電壓和較高的發光亮度，是一種優異的OLED材料。具體實施方式為了進一步理解本專利技術，下面結合實施例對本專利技術優選實施方案進行描述，但是應當理解，這些描述只是為進一步說明本專利技術的特征和優點，而不是對本專利技術權利要求的限制。需要說明的是，除非另有規定，本專利技術所使用的科技術語的含義與本領域技術人員通常所理解的含義相同。本專利技術所述烷基是指烷烴分子中少掉一個氫原子而成的烴基，其可以為直鏈烷基或支鏈烷基，例如可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基或己基等，但不限于此。本專利技術所述芳香族烴基是指芳烴分子的芳核碳上去掉一個氫原子后，剩下一價基團的總稱，其可以為單環芳基或稠環芳基，例如可選自苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基或螺二芴基等，但不限于此。本專利技術首先提供一種雜環化合物，具有如式(I)所示的結構式：其中，R1選自氫或C1～C30的烷基；Ar1、Ar2獨立的選自取代或未取代的C6～C50的芳香族烴基。按照本專利技術，所述取代的芳香族烴基中，所述取代基優選自鹵素、氰基、烷基、C6-C30的芳香族烴基或C4-C30的雜環基中的一種或幾種，更優選為氰基、C1-C10的烷基、C6-C30的芳香族烴基或C4-C30的雜環基中的一種或幾種，所述取代基的個數優選為0～3個。按照本專利技術，所述R1優選選自氫或C1～C13的烷基，更優選選自氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基。按照本專利技術，所述Ar1、Ar2優選獨立的選自取代或未取代的C6～C20的芳香族烴基，更優選獨立的選自以下結構中的任意一種：其中，Ra為烷基、鹵素或氰基。Ra—表示可以連接在所在芳香環的任意位置。Ra優選為C1～C4烷基、鹵素或氰基，更優選為甲基或氰基。Ra的個數優選為0～3個。按照本專利技術，所述雜環化合物，沒有特別限定，優選如下所示：以上列舉了本專利技術所述雜環化合物一些具體的結構形式，但本專利技術所述雜環化合物并不局限于所列的這些化學結構，凡是以式(I)所示結構為基礎，Ar1、Ar2、R1為如上所限定的基團都應該包含在內。本專利技術所述雜環化合物通過在結構中添加芴基團，顯著提高了材料的空穴傳輸性能，通過改變連接的基團，可進一步改善其物理特性，進而提高有機發光器件的發光特性。本專利技術式(I)所示雜環化合物的制備方法，首先利用溴代芳香化合物和芳胺衍生物的反應制備芳香二胺系列化合物。然后制備吩噻嗪衍生物的溴代物，并通過取代反應制備吩噻嗪衍生的二胺化合物。最后，利用溴代芴與吩噻嗪衍生的二胺化合物的取代反應制備式(I)化合物，反應過程如下：本專利技術對上述各類反應的反應條件沒有特殊要求，以本領域技術人員熟知的此類反應的常規條件即可。本專利技術對上述各類反應中所采用的原料的來源沒有特別的限制，可以為市售產品或采用本領域技術人員所熟知的制備方法制備得到。其中，所述Ar1、Ar2、R1的選擇同上所述，在此不再贅述。本專利技術還提供一種有機發光器件，包括所述雜環化合物。所述有機發光器件為本領域技術人員所熟知的有機發光器件，采用傳統的有機發光器件的制作方法即可，本專利技術中采用真空蒸鍍的方法成膜。本專利技術所述有機發光器件優選包括第一電極、第二電極和設置于所述第一電極與第二電極之間的有機物層，所述有機物層中含有本專利技術雜環化合物。所述有機物層優選包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發光層、空穴阻擋層、電子傳輸層與電子注入層中的至少一層。優選所述有機物層中包括空穴傳輸層，所述雜環化合物用作空穴傳輸層的構成材料。本專利技術有機發光器件可用于平板顯示器、照明光源、指示牌、信號燈等應用領域。本專利技術對以下實施例中所采用的原料的來源沒有特別的限制，可以為市售產品或采用本領域技術人員所熟知的制本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種雜環化合物，具有如式(I)所示的結構式：

【技術特征摘要】
1.一種雜環化合物，具有如式(I)所示的結構式：其中，R1選自氫或C1～C30的烷基；Ar1、Ar2獨立的選自取代或未取代的C6～C50的芳香族烴基。2.根據權利要求1所述的一種雜環化合物，其特征在于，所述R1選自氫或C1～C13的烷基。3.根據權利要求1所述的一種雜環化合物，其特征在于，所述R1選自氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基。4.根據權利要求1所述的一種雜環化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2獨立的選自取代或未取代的C6～C20的芳香族烴基。5.根據權利要求1所述的一種雜環化合物，其特征在于，所述Ar1、A...

【專利技術屬性】
技術研發人員：郭建華，
申請(專利權)人：長春海譜潤斯科技有限公司，
類型：發明
國別省市：吉林,22