一種咪唑啉二酮類植物生長調節劑及其應用制造技術

本發明專利技術公開了一種結構如式I所示的一種咪唑啉二酮類植物生長調節劑。式I化合物具有優異的促發芽、生根、防菌害及增產提質作用，可廣泛用于農業或林業的增產及防菌害。

Imidazoline two ketone plant growth regulator and application thereof

The present invention discloses a structure, such as an imidazoline two ketone plant growth regulator, as shown in formula I. A compound of formula I has excellent promoting germination and rooting of bacteria, damage and yield and quality, can be widely used in production and agriculture or forestry pest control.

【技術實現步驟摘要】
一種咪唑啉二酮類植物生長調節劑及其應用
本專利技術屬于農藥中植物生長調節劑領域，具體涉及一種咪唑啉二酮類植物生長調節劑及其應用。
技術介紹
植物生長調節劑在控制種子萌芽和休眠，促進生根，促進細胞伸長及分裂，控制側芽或分蘗，控制株型，控制開花，誘導無子果實，疏花疏果，控制落果，控制果形或成熟期，增強抗逆性(抗病、抗旱、抗鹽分、抗凍)，增加營養成分，改進水果色澤和口感，增強吸收肥料能力等方面起到了積極的作用。咪唑啉酮類化合物具有除草、殺菌生物活性，如商品化除草劑咪草酯、滅草煙、咪草煙、滅草喹；RPA是由羅納-普朗克-艾格福公司發現并申請專利的新穎咪唑啉酮類殺菌劑，咪唑菌酮(RPA407213)對由卵菌引起的霜霉病、疫病等具有很好的活性。文獻(胡楊根，丁明武，咪唑啉酮類殺菌劑的研究進展，華中師范大學學報(自然科學版)，2005，39(4)：490-495)報道了一系列取代的咪唑啉酮類化合物具有優良的殺菌活性，如化合物1在1g/L時對葡萄霜霉病防效達75-100％，化合物2在1g/L時對小麥銹病防效大于75％，化合物4在濃度為5×10-4時對蘋果輪紋菌及小麥赤霉菌的抑制率均達100％，化合物5在濃度為5×10-4時對稻瘟菌、水稻紋枯菌、蘆筍褐斑菌及蘋果輪紋菌的抑制率均達100％。在現有技術中，如本專利技術所述的一種咪唑啉二酮類植物生長調節劑及其應用在國內外未見公開。
技術實現思路
本專利技術的目的在于提供一種促進種子萌發、促生根、增產、使用成本低及安全的植物生長調節劑，具體的說是提供一種兼有殺菌作用的咪唑啉二酮類植物生長調節劑及其應用，它可用于農作物和水果、蔬菜的大幅度增產、提質及防菌害。本專利技術的技術方案如下：本專利技術提供了一種兼有殺菌作用的咪唑啉二酮類植物生長調節劑，其結構如式I所示：式I化合物可由下列反應制得，具體制備方法見本專利技術合成實例。本專利技術還包括式I化合物作為活性組分的植物生長調節劑組合物，該組合物中活性組分指式I化合物或式I化合物與其他活性組分如萘乙酸鈉、DA-6、吲哚丁酸鈉等植物生長調節劑的一種、二種或多種組成的組合物，該植物生長調節劑組合物中還包括農業或林業上可接受的載體。本專利技術所述的植物生長調節劑組合物也可根據需要在本專利技術的植物生長調節劑組合物中，添加一種或幾種其他的殺蟲劑、殺菌劑、大量或微量元素肥料等，由此會產生附加的優良效果。本專利技術的組合物的劑型可以是懸浮劑、乳劑、微乳劑、可濕性粉劑、水分散性粒劑等，為了提高有效組分的利用率，在配制制劑時通常加入適量的表面活性劑。本專利技術的優點和積極效果：本專利技術所述的式I化合物是一種結構新穎的植物生長調節劑，分子結構中含有咪唑啉二酮，內吸和傳導作用強，植物可通過莖葉高效吸收，具有優良的促進種子萌發、促生根作用，而且兼具有優良的殺菌作用，其綜合功效明顯優于單一生長調節活性的植物生長調節劑。用于小麥、番茄、馬鈴薯、蘋果等均有良好的防病及增產雙重作用。式I化合物合成簡單，反應只有一步，無副產物生成，具有生產成本低、無污染的優點，該化合物低毒、生物降解性好、使用安全方便，具有很高的應用價值和商品化潛力。應該明確的是，在本專利技術的權利要求所限定的范圍內，可進行各種變換和改動。具體實施方式下列合成實例、制劑實例及生測實驗結果可用來進一步說明本專利技術，但不意味著限制本專利技術。合成實例：實例1、式I化合物的制備稱取9.28g(0.05mol)對氯苯甘氨酸放入250mL的三口燒瓶中，安裝回流裝置，進行脫水處理。脫水處理完成后，停止加熱，冷卻至室溫。然后加入18.80g(0.1mol)的3,5-二氯苯基異氰酸酯，緩慢加熱至回流，反應5個小時后，原料點消失，將抽濾得到的固體粗產品放入到250mL的燒杯中，加入100mL甲醇，加熱，攪拌，然后趁熱抽濾，烘干，得到純凈的產品。熔點：210.2-212.9℃.式I化合物的1HNMR(500MHz,DMSO-d6)，δ/ppm：4.501(s,1H,CH),7.165(s,1H,ArH),7.436-7.452(d,1H,ArH),7.478-7.495(d,1H,ArH),7.567(s,2H,ArH),8.196(s,2H,ArH),10.424(s,1H,NH).制劑實施例實例2、10％式I化合物懸浮劑的制備：分別稱取15g式I化合物，2g木質素磺酸鈉，3g聚羧酸鹽分散劑SokalanCP5(馬來酸-丙烯酸鈉鹽)，1g有機硅乳消泡劑(THIX-108水性硅乳化消泡劑)，2g硅酸鎂鋁和5g乙二醇于250mL燒杯中，加入77g水，攪拌均勻，用砂磨機研磨2h，轉速為3000轉/分，檢測粒度3-5μm，得白色流動性懸浮劑。生測實施例一、植物調節活性試驗實例3、種子發芽實驗小麥種子發芽實驗：分別將式I化合物由實例2方法制備懸浮劑，然后與DA-6(河南鄭氏化工有限公司出品)水劑和清水做對照。分別用蒸餾水稀釋成濃度為12.5μg/mL、25μg/mL、50μg/mL和125μg/mL的植物生長調節劑溶液。將小麥種子用上述稀釋液培養8h，處理100粒種子，將種子分為3份(每份30-40粒)放置在有雙層濾紙的培養皿中，25℃保溫催芽，并保持濾紙濕潤，催芽中觀察各處理的發芽情況，胚芽長度約以種子長的1/2為標準，于24h后統計各皿中小麥發芽率，同時以相同濃度的DA-6和清水(Ck)作對照，同時計算各稀釋液發芽促進率，結果如下表1。表1小麥發芽試驗數據從表1結果可以看出，本專利技術的式I化合物在12.5μg/mL、25μg/mL濃度時，其發芽率優于DA-6對照藥劑，且隨濃度增加，出現抑制效果，低濃度使用更好。其整體發芽率顯著優于清水處理(Ck)的情況，說明其具有促進發芽的效果。實例4、浸種促生根實驗分別將式I化合物5％的懸浮劑和DA-6水劑分別用蒸餾水稀釋成濃度為12.5μg/mL、25μg/mL、50μg/mL和125μg/mL的植物生長調節劑溶液。挑選子粒大小均勻、飽滿的小麥種子，用次氯酸溶液對種子進行殺菌后，將其放入紗布中，于燒杯中用上述稀釋液浸泡8h，然后將小麥種子均勻排放在濕潤的紙床上，置床時胚部向上并朝向發芽盒的同一側，種子之間要有一定的距離，以保證種子充分吸收水分，每個處理放20粒小麥，擺放好種子之后將其放入全智能氣候植物箱中進行發芽處理24h，期間要定時加入蒸餾水使紙床保持濕潤。待小麥主根露出2mm左右，將其種在已經凝固的固體培養基中，各處理均重復3次，然后放入全智能氣候植物箱中進行培養。40h后用卡尺測量主根、莖高，并作詳細的記錄。同時以相同濃度的DA-6和清水(Ck)作對照，結果如下表2。表2浸種生根試驗數據從以上數據可以看出，式I化合物能促進根的生長，主根和側根長于對照藥劑DA-6，且低濃度時，效果更加明顯，優于清水，說明其能作用根系發達，利于小麥生長。在莖高方面，不會出現過高的情況，而不抗倒伏，綜合效果優于對照藥劑DA-6。實例5、田間實驗：試驗選取長勢均勻的番茄30株，于苗期、花蕾期各噴施一次，3個處理的濃度為20μg/mL、50μg/mL、100μg/mL各噴施10株，間隔時間為10天，選10株葉面噴施清水作為對照。調查單株坐果數、果實總產量和增產率，結果取平均值。試驗結果列于表3。表3番茄試驗數據由表3數據可以看出，式I化合物對番茄進行本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種咪唑啉二酮類植物生長調節劑，其結構如式I所示，

【技術特征摘要】
1.一種咪唑啉二酮類植物生長調節劑，其結構如式I所示，2.按照權利要求1所述的結構如式I所示化合物的制備方法為：對氯苯甘氨酸與3,...

【專利技術屬性】
技術研發人員：王明慧，許良忠，楊敬，張瀟文，張明明，
申請(專利權)人：青島科技大學，
類型：發明
國別省市：山東,37