抗氧化劑共價結合的亞油酸及其制備方法和用途技術

本發明專利技術公開了抗氧化劑共價結合的亞油酸及其制備方法和用途。其中，制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法包括：將亞油酸、羧基活化劑、抗氧化劑、醇羥基活化劑、溶劑混合并進行反應，得到所述抗氧化劑共價結合的亞油酸。該方法將亞油酸與抗氧化劑通過酯鍵共價結合，打破了現有亞油酸抗氧化保護方法中抗氧化劑與亞油酸相對位置的限制和包封效率的限制，大大提高抗氧化劑對亞油酸的保護效果。同時，亞油酸與抗氧化劑之間形成的酯鍵在人體內會被脂肪酶水解，從而釋放出亞油酸，不會影響亞油酸的營養功能。

Antioxidant covalently bound linoleic acid and its preparation and Application

【技術實現步驟摘要】
抗氧化劑共價結合的亞油酸及其制備方法和用途
本專利技術涉及食品領域，具體而言，本專利技術涉及抗氧化劑共價結合的亞油酸及其制備方法和用途。
技術介紹
亞油酸為ω-6多不飽和脂肪酸，是人體必需脂肪酸，具有降血壓，抗炎，減少氧化應激等的生理功能。但由于其結構中含有非共軛雙鍵，易發生氧化，從而造成其生理功能的喪失。除此之外，亞油酸的氧化還會產生一系列毒性物質，例如醛、酮、醌等。針對亞油酸易發生氧化的問題，現有技術中提出的解決方案主要包括：(1)直接添加抗氧化劑，如人工合成抗氧化劑，丁基羥基茴香醚(BHA)、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)、特丁基對苯二酚(TBHQ)；還有一些天然抗氧化劑，如迷迭香提取物等。(2)用蛋白質、多糖等(如酪蛋白、環糊精等)對亞油酸進行包埋。然而，直接添加抗氧化劑對亞油酸的保護效果受到抗氧化劑與亞油酸兩者在體系中相對位置的限制；利用物質包埋對亞油酸的保護效果受制于包封效率低的影響。由此可見，現有的對亞油酸進行抗氧化保護的方法仍有待改進。
技術實現思路
本專利技術旨在至少在一定程度上解決相關技術中的技術問題之一。為此，本專利技術的一個目的在于提出制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法、由該方法制備得到抗氧化劑共價結合的亞油酸、以及該抗氧化劑共價結合的亞油酸在制備食品中的用途。在本專利技術的一個方面，本專利技術提出了一種制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法。根據本專利技術的實施例，該方法包括：將亞油酸、羧基活化劑、抗氧化劑、醇羥基活化劑、溶劑混合并進行反應，得到所述抗氧化劑共價結合的亞油酸。根據本專利技術實施例的制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法，將亞油酸中的羧基與抗氧化劑中的醇羥基活化后，利用活化的羧基與醇羥基反應生成酯鍵，從而將亞油酸與抗氧化劑通過酯鍵共價結合，打破了現有亞油酸抗氧化保護方法中抗氧化劑與亞油酸相對位置的限制和包封效率的限制，大大提高抗氧化劑對亞油酸的保護效果。同時，亞油酸與抗氧化劑之間形成的酯鍵在人體內會被脂肪酶水解，從而釋放出亞油酸，不會影響亞油酸的營養功能。另外，根據本專利技術上述實施例的制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法還可以具有如下附加的技術特征：在本專利技術的一些實施例中，所述抗氧化劑選自羥基酪醇、兒茶素、表兒茶素、迷迭香酚中的至少之一。在本專利技術的一些實施例中，所述羧基活化劑為1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(EDC)。在本專利技術的一些實施例中，所述醇羥基活化劑為4-二甲氨基吡啶(DMAP)。在本專利技術的一些實施例中，所述溶劑選自四氫呋喃、二氯甲烷中的至少之一。在本專利技術的一些實施例中，所述亞油酸、所述羧基活化劑、所述抗氧化劑、所述醇羥基活化劑按照質量比為(0.5～1.0):(0.5～1.0):(0.5～1.0):(0.1～0.2)進行所述混合。在本專利技術的一些實施例中，所述混合包括：將所述亞油酸、所述羧基活化劑、所述溶劑混合，得到第一混合液；將所述抗氧化劑、所述醇羥基活化劑、所述溶劑混合，得到第二混合液；將所述第二混合液滴加至所述第一混合液中。在本專利技術的一些實施例中，所述制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法中，在反應完成后，進一步包括：對反應產物進行后處理，得到所述抗氧化劑共價結合的亞油酸；所述后處理包括：將所述反應產物用飽和碳酸氫鈉洗滌后，萃取獲得有機相，對所述有機相進行柱色譜分離，得到所述抗氧化劑共價結合的亞油酸。在本專利技術的另一方面，本專利技術提出了一種抗氧化劑共價結合的亞油酸。根據本專利技術的實施例，該抗氧化劑共價結合的亞油酸是由上述實施例的制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法制備得到的。在該抗氧化劑共價結合的亞油酸中，抗氧化劑與亞油酸之間通過共價鍵結合。由此，抗氧化劑對亞油酸的保護效果大大提升。同時，亞油酸與抗氧化劑之間形成的酯鍵在人體內會被脂肪酶水解，從而釋放出亞油酸，不會影響亞油酸的營養功能。在本專利技術的再一方面，本專利技術提出了上述實施例的抗氧化劑共價結合的亞油酸在制備食品中的用途。根據本專利技術的實施例，所述食品可以為功能性食品、保健品、藥品等。本專利技術的附加方面和優點將在下面的描述中部分給出，部分將從下面的描述中變得明顯，或通過本專利技術的實踐了解到。附圖說明本專利技術的上述和/或附加的方面和優點從結合下面附圖對實施例的描述中將變得明顯和容易理解，其中：圖1是根據本專利技術一個實施例的制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法流程示意圖；圖2是羥基酪醇亞油酸酯的核磁共振氫譜(1H-NMR)圖；圖3是羥基酪醇亞油酸酯的電噴霧質譜(ESI-MS)圖；圖4是根據本專利技術一個實施例的評價抗氧化劑共價結合的亞油酸的抗氧化性和氧化穩定性的方法流程示意圖；圖5是亞油酸樣品、亞油酸+200ppmBHT樣品、羥基酪醇亞油酸酯樣品的過氧化值測定結果圖，其中，A為37℃條件下的測定結果，B為光照條件下的測定結果；圖6是亞油酸樣品、亞油酸+200ppmBHT樣品、羥基酪醇亞油酸酯樣品的共軛二烯值測定結果圖，其中，A為37℃條件下的測定結果，B為光照條件下的測定結果；圖7是亞油酸樣品、亞油酸+200ppmBHT樣品、羥基酪醇亞油酸酯樣品的硫代巴比妥酸反應物質測定結果圖，其中，A為37℃條件下的測定結果，B為光照條件下的測定結果；圖8是亞油酸樣品、羥基酪醇亞油酸酯樣品降解率測定結果圖，其中，A為37℃條件下的測定結果，B為光照條件下的測定結果。具體實施方式下面詳細描述本專利技術的實施例。下面描述的實施例是示例性的，僅用于解釋本專利技術，而不能理解為對本專利技術的限制。實施例中未注明具體技術或條件的，按照本領域內的文獻所描述的技術或條件或者按照產品說明書進行。所用試劑或儀器未注明生產廠商者，均為可以通過市購獲得的常規產品。此外，術語“第一”、“第二”僅用于描述目的，而不能理解為指示或暗示相對重要性或者隱含指明所指示的技術特征的數量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隱含地包括至少一個該特征。在本專利技術的描述中，“多個”的含義是至少兩個，例如兩個，三個等，除非另有明確具體的限定。在本專利技術的一個方面，本專利技術提出了一種制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法。根據本專利技術的實施例，該方法包括：將亞油酸、羧基活化劑、抗氧化劑、醇羥基活化劑、溶劑混合并進行反應，得到抗氧化劑共價結合的亞油酸。根據本專利技術的實施例，抗氧化劑可以為選自羥基酪醇、兒茶素、表兒茶素、迷迭香酚中的至少之一。這類抗氧化劑具有能與亞油酸共價結合的位點，且與亞油酸共價結合形成的物質仍具有抗氧化性。根據本專利技術的實施例，羧基活化劑可以為1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(EDC)。上述羧基活化劑可以有效地對亞油酸中的羧基進行活化，以便與抗氧化劑中的醇羥基反應生成酯鍵，且在反應完成后容易除去。根據本專利技術的實施例，所述醇羥基活化劑可以選自4-二甲氨基吡啶(DMAP)、···中的至少之一。上述醇羥基活化劑可以有效地對抗氧化劑中的醇羥基進行活化，以便與亞油酸本文檔來自技高網...

【技術保護點】
1.一種制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法，其特征在于，包括：/n將亞油酸、羧基活化劑、抗氧化劑、醇羥基活化劑、溶劑混合并進行反應，得到所述抗氧化劑共價結合的亞油酸。/n

【技術特征摘要】
1.一種制備抗氧化劑共價結合的亞油酸的方法，其特征在于，包括：
將亞油酸、羧基活化劑、抗氧化劑、醇羥基活化劑、溶劑混合并進行反應，得到所述抗氧化劑共價結合的亞油酸。


2.根據權利要求1所述的方法，其特征在于，所述抗氧化劑選自羥基酪醇、兒茶素、表兒茶素、迷迭香酚中的至少之一。


3.根據權利要求1所述的方法，其特征在于，所述羧基活化劑為1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽。


4.根據權利要求1所述的方法，其特征在于，所述醇羥基活化劑為4-二甲氨基吡啶。


5.根據權利要求1所述的方法，其特征在于，所述溶劑選自四氫呋喃、二氯甲醇···中的至少之一。


6.根據權利要求1所述的方法，其特征在于，所述亞油酸、所述羧基活化劑、所述抗氧化劑、所述醇羥基活化劑按照質量比為(0.5～1.0):(0.5～1.0):(...

【專利技術屬性】
技術研發人員：張昊，徐妍，
申請(專利權)人：中國農業大學，
類型：發明
國別省市：北京;11