5-芳基-3-三氟甲基-1H-吡唑化合物的制備方法技術(shù)

本發(fā)明專利技術(shù)涉及一種5-芳基-3-三氟甲基-1H-吡唑化合物的制備方法，將催化劑，堿及DABCO（1,4-二氮雜二環(huán)[2,2,2]辛烷）加入一干燥反應(yīng)器中，在有機(jī)溶劑中，繼續(xù)加入2-芳香基-1-乙炔與2，2，2-三氟甲基重氮乙烷，于0～50°C溫度，完全反應(yīng)3－24小時后，經(jīng)洗滌、萃取、分離，得到5-芳基-3-三氟甲基-1H-吡唑化合物；2-芳基-1-乙炔、催化劑、堿、DABCO及2，2，2-三氟甲基重氮乙烷的摩爾配比為1∶1～3∶1～3∶0.1～1∶2～10。本發(fā)明專利技術(shù)提供了一種簡便、高效地合成三氟甲基吡唑類化合物的方法，該方法具有操作簡單、反應(yīng)條件溫和、收率高、底物普適性好、原子利用率高的優(yōu)點(diǎn)。

【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】

本專利技術(shù)涉及一類吡唑化合物及制備方法，具體地講是公開了一類5-芳基-3-三氟甲基-IH-吡唑化合物的制備方法。三氟甲基取代吡唑是多種具有生理活性分子的重要結(jié)構(gòu)單元，因此其在制藥領(lǐng)域有著重要的應(yīng)用價值。例如，Ryanodine受體觸媒劑DP-23 (G. PPLahm et al. , Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005，15，4898-4906) ;MV 病毒的抑制劑 16677 (A. Sun et al. , Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5199-5203)；非留體抗炎藥 Celebrex (A. H. Schoenthal et al. , Expert Opin. Investig. Drugs 2008,17,197-208)。已報道的合成三氟甲基取代吡唑類化合物的常見方法是利用三氟甲基β_二酮與肼及其衍生物的縮合反應(yīng) (S. Guillou et al. , Tetrahedron 2011，67，8451-8457;Santos Fustero, et al. , Chem. Rev. 2011, 111, 6984 - 7034)。然而，這些合成方法存在步驟多，操作繁瑣，產(chǎn)率低，反應(yīng)溫度高，反應(yīng)時間長，對底物普適性差的缺點(diǎn)，這無疑限制了其應(yīng)用范圍。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
本專利技術(shù)的目的旨在提供一種制備5-芳基-3-三氟甲基-IH-吡唑化合物的制備方法。本專利技術(shù)的5-芳基-3-三氟甲基-IH-吡唑類化合物，其特征在于它是具有以下化學(xué)結(jié)構(gòu)通式(I)的化合物

【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
一種5?芳基?3?三氟甲基?1H?吡唑化合物的制備方法，其特征在于它是具有以下化學(xué)結(jié)構(gòu)通式(I)的化合物：式中Ar為芳基；制備方法如下：將催化劑，堿及DABCO（1,4?二氮雜二環(huán)[2,2,2]辛烷）加入一干燥反應(yīng)器中，在有機(jī)溶劑中，繼續(xù)加入2?芳香基?1?乙炔與2，2，2?三氟甲基重氮乙烷，于0～50°C溫度，完全反應(yīng)3－24小時后，經(jīng)洗滌、萃取、分離，得到5?芳基?3?三氟甲基?1H?吡唑化合物；2?芳基?1?乙炔、催化劑、堿、DABCO及2，2，2?三氟甲基重氮乙烷的摩爾配比為1∶1～3∶1～3∶0.1～1∶2～10。FDA00002539054200011.jpg

【技術(shù)特征摘要】
1.一種5-芳基-3-三氟甲基-IH-吡唑化合物的制備方法，其特征在于它是具有以下化學(xué)結(jié)構(gòu)通式(I)的化合物2.如權(quán)利要求I所述的方法，其特征是所述的催化劑為氧化銀、碳酸銀、硝酸銀或醋酸銀。3.如權(quán)利要求I所述的方法，其特征是所述的堿為碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、醋酸鈉、醋酸鉀或三乙胺。4.如權(quán)利要求I所述的方法，其特征是所述的有機(jī)溶劑為二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚、四...

【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：馬軍安，李峰，聶晶，
申請(專利權(quán))人：天津大學(xué)，
類型：發(fā)明
國別省市：