本發明專利技術公開了一種乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氫-1-吡咯基）乙基]酯化合物及其合成方法。即以馬來酸酐、乙醇胺和冰醋酸為原料，以冰醋酸作為溶劑，采用一鍋法依次通過?；?、閉環和酯化反應最終合成乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氫-1-吡咯基）乙基]酯化合物。本發明專利技術的一種乙酸[2-（2,5-二氧代-2,5-二氫-1-吡咯基）乙基]酯化合物的合成方法具有原料廉價易得，生產成本低，合成工藝簡單而且綠色環保，產品易于分離且純度高等優點，最終產品的收率為30-35%。
【技術實現步驟摘要】
本專利技術涉及一種こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫_1_吡咯基)こ基]酷化合物及其合成方法，屬于化學合成領域。
技術介紹
こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫_1_吡咯基)こ基]酷化合物至今未見有文獻報道，國內外也未見生產企業，它是ー個新的化合物。
技術實現思路
本專利技術的目的之ー是提供一種こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫_1_吡咯基)乙基]酷化合物。本專利技術的目的之ニ是提供上述的一種こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫_1_吡咯基)こ基]酯化合物的合成方法。本專利技術的技術方案 一種こ酸[2- (2，5-ニ氧代-2，5-ニ氫-I-吡咯基)こ基]酷化合物，其結構式如圖I所示。上述的一種こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫_1_吡咯基)こ基]酯化合物的合成方法，即以馬來酸酐、こ醇胺和冰醋酸為原料，冰醋酸兼做溶剤，依次通過酰化、閉環和酯化反應最終合成こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫-I-吡咯基)こ基]酷化合物，其合成反應過程如圖2所示。上述的酰化、閉環和酯化反應在ー鍋中進行，即ー鍋法合成こ酸[2- (2，5-ニ氧代-2，5- ニ氫-I-吡咯基)こ基]酷化合物，其合成過程具體包括如下步驟 (1)、在容器中加入馬來酸酐、冰醋酸，在攪拌條件下加入こ醇胺，油浴升溫至回流狀態，反應3 6h，減壓除去過量的醋酸，得黃色粘稠油狀物； 所用的各原料的量按摩爾比計算，即馬來酸酐こ醇胺冰醋酸為I :1 :3 6 ; (2)、用こ酸こ酯將步驟(I)所得的油狀物溶解，先用稀鹽酸洗上述溶液至水相pH為3 5，再用飽和碳酸氫鈉或飽和碳酸鈉溶液洗滌上述所得有機相至中性，用無水硫酸鈉對有機層干燥后，用こ酸こ酯和石油醚對干燥后的有機層進行重結晶即得こ酸[2- (2，5-ニ氧代-2，5- ニ氫-I-吡咯基)こ基]酷化合物。上述的一種こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫_1_吡咯基)こ基]酷化合物由于它的馬來酰亞胺結構部分能抑制半胱氨酸蛋白酶或具有半胱氨酸基團的蛋白質而具有一定的抗菌活性，因此可作為殺菌劑，用于抑制革蘭氏陽性菌，如金黃色釀膿葡萄球菌和糞腸球菌以及革蘭氏陰性菌，如假單胞菌和大腸桿菌。另外，上述的ー種こ酸[2-(2,5-ニ氧代-2，5-ニ氫-I-吡咯基)こ基]酯化合物，由于其結構中的碳-碳雙鍵易與含巰基的化合物發生加成反應，因此在醫藥行業它可以用于生物分子探針，可以作為多肽和藥物分子的鏈接體。本專利技術的有益效果 本專利技術的一種こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫-I-吡咯基)こ基]酷化合物，具有一定的抗菌活性，可用做殺菌劑、用于生物分子探針或作為多肽和藥物分子的鏈接體。進ー步，本專利技術的一種こ酸[2-(2，5-ニ氧代-2，5-ニ氫-I-吡咯基)こ基]酷的合成方法，所采用的馬來酸酐、こ醇胺和冰醋酸原料，其原料來源廣，價格便宜，因此本專利技術的一種こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫-I-吡咯基)こ基]酷化合物的合成方法具有生產成本低的特點。進ー步，本專利技術的一種こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫_1_吡咯基)こ基]酷化合物的合成方法，由于其合成過程所涉及的酰化、閉環和酯化反應都在ー鍋中連續進行，因 此本專利技術的合成方法具有合成過程簡單，操作方便的特點。進ー步，本專利技術的一種こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫_1_吡咯基)こ基]酷化合物的合成方法，合成過程中沒有毒害物質產生，過程清潔無污染，因此反應過程對環境友好。另外，本專利技術的こ酸[2-(2，5-ニ氧代-2，5-ニ氫-I-吡咯基)こ基]酷化合物的合成方法，最終產品的純度為99. 7%，總收率為30-35%。附圖說明圖I、こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5_ ニ氫_1_吡咯基)こ基]酷化合物的結構示意 圖2、こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫-I-吡咯基)こ基]酷化合物的合成反應過程示意圖。具體實施例方式下面通過具體的實施例對本專利技術進ー步進行闡述，但并不限制本專利技術。本專利技術所用的原料、試劑為市售AR、CP級。本專利技術所得目標產物こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫_1_吡咯基)こ基]酯采用核磁共振儀(Avance I 1 1 500M,瑞士 Bruker公司)進行檢測。本專利技術所得目標產物こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫_1_吡咯基)こ基]酷化合物相對于馬來酸酐的產率的計算公式如下 AL X m-,Λ ..——^<100%M2 Xml 上式中M1:馬來酸酐的相對分子質量； M2 :目標產物的相對分子質量； In1 :馬來酸酐的質量； Hi2 :目標產物こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫-I-吡咯基)こ基]酷化合物的質量。實施例I 一種こ酸[2- (2，5-ニ氧代-2，5-ニ氫-I-吡咯基)こ基]酷化合物，即以馬來酸酐、こ醇胺和冰醋酸為原料，冰醋酸兼做溶劑，采用ー鍋法合成こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫-I-吡咯基)こ基]酷化合物，其合成過程具體包括如下步驟 (1)、在100mL的三ロ瓶中加入8mL冰醋酸，4. 90g (O. 05 mol)馬來酸酐，攪拌溶解后，室溫攪拌下滴加3. 05g (O. 05 mol)こ醇胺，油浴升溫至回流狀態，反應3h，減壓除去過量的醋酸得黃色粘稠油狀物； (2)、用300mLこ酸こ酯將步驟(I)所得的油狀物溶解，先用稀鹽酸洗上述溶液至水相呈弱酸性，即pH為3 5，再用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌上述所得有機相至中性，無水硫酸鎂干燥有機層，濃縮，用こ酸こ酯和石油醚重結晶，得2. 75g白色粉末狀固體こ酸[2-(2，5-ニ氧代-2，5-ニ氫-1-吡咯基)こ基]酯，用氣相-質譜聯用儀器(601^-0 2010 Ultra,日本島津公司)經面積歸一法方法檢測，其純度為99. 7%,mp:74. 1-75. 3 V，相對于馬來酸酐的產率為30%。實施例2 一種こ酸[2- (2，5-ニ氧代-2，5-ニ氫-I-吡咯基)こ基]酷化合物，即以馬來酸酐、こ醇胺和冰醋酸為原料，冰醋酸兼做溶劑，采用ー鍋法合成こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫-I-吡咯基)こ基]酷化合物，其合成過程具體包括如下步驟 (1)、在IOOmL的三ロ瓶中加入14mL冰醋酸，4.90g(0. 05 mol)馬來酸酐，攪拌溶解后，回流、攪拌下滴加3. 05g (0.05 mol)こ醇胺，繼續保持回流狀態，反應4h，減壓除去過量的醋酸得黃色粘稠油狀物； (2)、用300mLこ酸こ酯將步驟(I)所得的油狀物溶解，先用稀鹽酸洗上述溶液至水相呈弱酸性，即pH為3 5，再用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌上述所得有機相至中性，用無水硫酸鎂干燥有機相，濃縮，用こ酸こ酯和石油醚重結晶，得2. 93 g白色粉末狀固體こ酸[2- (2，5- ニ氧代-2，5- ニ氫-I-吡咯基)こ基]酯，用氣相-質譜聯用儀器(GCMS-QP2010Ultra,日本島津公司)經面積歸一法方法檢測，其純度為99. 8%,mp:74. 4-75. 5°C，相對于 馬來酸酐的產率32%。實施例3 一種こ酸[2- (2，5-ニ氧代-2，5-ニ氫-I本文檔來自技高網...
【技術保護點】
一種乙酸[2?（2,5?二氧代?2,5?二氫?1?吡咯基）乙基]酯化合物，其特征在于其結構式如下：。882137dest_path_image002.jpg
【技術特征摘要】
1.一種乙酸[2- (2，5- 二氧代-2，5- 二氫-I-吡咯基)乙基]酯化合物，其特征在于其結構式如下2.如權利要求I所述的一種乙酸[2-(2，5- 二氧代-2，5- 二氫-I-吡咯基)乙基]酯化合物的合成方法，其特征在于以馬來酸酐、乙醇胺和冰醋酸為原料，冰醋酸兼做溶劑，采用一鍋法合成乙酸[2- (2, 5- 二氧代-2，5- 二氫-I-卩比咯基)乙基]酯。3.如權利要求I所述的一種乙酸[2-(2，5- 二氧代-2，5- 二氫-I-吡咯基)乙基]酯化合物的合成方法，其特征在于其具體合成步驟如下 (1)、在容器中加入馬來酸酐、冰醋酸，在攪拌條件下加入乙醇胺，油浴升溫至回流狀態，反應3 6h，減壓除去過量的醋酸，得黃色粘稠油狀物； 所用的各原料...
【專利技術屬性】
技術研發人員：任玉杰，陳衍熾，
申請(專利權)人：上海應用技術學院，
類型：發明
國別省市：
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